Acetic acid 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalen-1-yl ester | 443777-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalen-1-yl ester
• 英文别名: (5-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pentalen-1-yl) acetate
• CAS: 443777-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: SWOSIQWEXCBGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl propargylmalonate 、 Acetic acid 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalen-1-yl ester 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 苯磺酰胺 、 potassium acetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-But-2-ynyl-2-(5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalen-1-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential Actions of Cobalt Nanoparticles and Palladium(II) Catalysts:  Three-Step One-Pot Synthesis of Fenestranes from an Enyne and an Alkyne Diester

  摘要：

  A three-step one-pot synthesis of fenestranes from a readily available enyne and an alkyne diester has been carried out with cobalt nanoparticles and palladium(II) as catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja0260420
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 hept-6-en-1-yn-3-yl acetate 在 cobalt nanoparticles 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到Acetic acid 5-oxo-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pentalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential Actions of Cobalt Nanoparticles and Palladium(II) Catalysts:  Three-Step One-Pot Synthesis of Fenestranes from an Enyne and an Alkyne Diester

  摘要：

  A three-step one-pot synthesis of fenestranes from a readily available enyne and an alkyne diester has been carried out with cobalt nanoparticles and palladium(II) as catalysts.

  DOI：

  10.1021/ja0260420

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols for the Intramolecular Pauson−Khand Cycloaddition
  作者：Mark Turlington、Yang Yue、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo101545v

  日期：2010.10.15

  aldehydes are used to prepare the propargylic alcohol-based chiral en-ynes. Protection of the propargylic alcohols with either an acetyl or a methyl group allows the resulting en-ynes to undergo the intramolecular Pauson−Khand reaction to form the corresponding optically active 5,5- and 5,6-fused bicyclic products with high diastereoselectivity and high enantiomeric purity. In the major product, the propargylic

  用于将醛催化不对称炔烃加成醛的几种方法用于制备基于炔丙醇的手性烯炔。用乙酰基或甲基保护炔丙醇可以使所产生的烯炔分子内发生Pauson-Khand反应，形成具有高非对映选择性和高非对映活性的5,5-和5,6-稠合双环产物对映体纯度。在主要产物中，炔丙基取代基和桥头氢在稠合双环上相对于彼此是顺式的。由不对称炔烃加成产生的炔丙醇的对映体纯度在环加成产物中得以保持。制备手性炔丙醇的烯丙基醚，其还可以进行高度非对映选择性的Pauson-Khand环加成，并保留高对映体纯度。这项研究表明，炔丙基位置以及炔烃上取代基的大小对于非对映选择性很重要，取代基的体积越大，非对映选择性就越高。