α-ecdysone | 3604-87-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: α-ecdysone
• 英文别名: 2β,3β,14,22β_F,25-pentahydroxy-(5β)-cholest-7-en-6-one；ecdysone；Ecdyson V；Ecdyson；(2S,3R,5R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 3604-87-3；7338-90-1；7703-83-5；24559-98-6；28104-61-2；29332-66-9；69854-85-9；107740-29-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: UPEZCKBFRMILAV-DBDKQAFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  242°C
• 比旋光度：
  20578 +62°
• 沸点：
  488.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0493 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶，加热）
• LogP：
  0.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2937290090
• RTECS号：
  FZ8170000

制备方法与用途

概述

蜕皮甾酮（ecdysterone，β-ecdysone）是一种属于昆虫生长代谢调节激素的类固醇物质。最初由昆虫学家在1954年从蚕蛹中分离出250毫克蜕皮酮（ecdysone），并在多种植物中发现了类似物质。人们发现，蜕皮甾酮不仅在动物界有较高的分布，而且在植物界的分布更为广泛，资源丰富。例如牛膝、川牛膝、桑叶、白毛夏枯草、泽泻、罗汉松、紫杉、乌毛蕨及紫箕等均含有其类似物。

对于蜕皮酮作用机制的研究使人们认识到甾体物质是通过改变遗传活性，影响遗传信息的转录而发挥作用。随后数年间，蜕皮酮的结构被确定下来。此后，蜕皮激素尤其是蜕皮甾酮的药理作用开始引起人们的广泛研究兴趣，并发现它对高等动物同样也表现出较强的药理活性。

作用

1. 促进核酸及蛋白质合成
   蜕皮甾酮的研究最初是关于其同化作用。

2. 对糖代谢的影响
   蜕皮甾酮影响哺乳动物的糖代谢，这通过cAMP—蛋白激酶系统介导。

3. 促进脂类代谢
   蜕皮甾酮对脂代谢的调节作用与其对cAMP—蛋白激酶系统的作用相关。

4. 免疫调节作用
   蜕皮甾酮抑制大鼠腹膜腔肥大细胞组胺释放，这可能与其抑制胞内贮存钙动员有关。

5. 对中枢神经系统的影响
   作为昆虫生长代谢调节激素，蜕皮甾酮在高等动物中具有广泛的药理作用，并且毒副作用小，在植物界中的分布也十分广泛。深入研究其药理作用不仅可以为许多中药的作用机制提供依据。

制备

一种从植物中提取蜕皮甾酮的方法如下：

• 将所需植物材料处理后，进行萃取。
• 进行粗提和纯化步骤，得到蜕皮甾酮的初步产品。
• 最终通过特定方法进一步纯化，获得高纯度蜕皮甾酮。

体内与体外研究 体外研究

1. 凋亡分析

   • 细胞系：肾小管间质细胞（IMCD）
   • 浓度：100 nM
   • 培养时间：48小时
   • 结果：导致肾小管细胞凋亡。

2. Western Blot 分析

   • 细胞系：IMCD细胞
   • 浓度：10, 100 nM
   • 培养时间：48小时
   • 结果：诱导a-平滑肌肌动蛋白（SMA）表达，呈剂量依赖性。

体内研究

1. 肾功能影响
   蜕皮甾酮在6 µg/g/day剂量下经腹腔注射14天，明显损害了雄性C57BL/6小鼠（10周龄）的肾脏功能。表现为血尿素氮（BUN）水平显著增加和α-SMA肾内表达增强。蜕皮甾酮导致一种依赖MR的肾病效应。

用途

蜕皮甾酮可促进细胞生长，刺激真皮细胞分裂，并对人体有促进蛋白质合成的作用。