8-iodo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline | 338730-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-iodo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
• CAS: 338730-14-6
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₃
• 分子量: 345.137
• InChiKey: LWLTVZWNJAJRAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二甲胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到8-(2-trimethylsilylethynyl)-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tropoloisoquinolines 的全合成：Imerubrine、Isoimerubrine 和 Grandirubrine1

  摘要：

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0101072
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以11.86 g的产率得到8-iodo-5,6,7-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tropoloisoquinolines 的全合成：Imerubrine、Isoimerubrine 和 Grandirubrine1

  摘要：

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。

  DOI：

  10.1021/ja0101072