4-methyl-2-(tetrahydrofuran-3-yl)quinoline | 87991-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(tetrahydrofuran-3-yl)quinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-(oxolan-3-yl)quinoline
• CAS: 87991-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YXDKQSHXCUBKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-四氢呋喃甲酸 、 4-甲基喹啉 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 9-mesityl-10-methylacridinium ion 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4-methyl-2-(tetrahydrofuran-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘促进脱羧的杂芳烃的无金属可见光CH烷基化

  摘要：

  据报道，在蓝色LED灯下，使用有机光催化剂和高价碘试剂可将易得的羧酸中的杂芳烃进行无金属的光氧化还原C–H烷基化反应。所开发的方法可以耐受各种官能团，并且可以应用于药物和类药物分子的后期功能化。通过控制实验，光物理实验以及DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01085

文献信息

• Visible-Light-Initiated Manganese Catalysis for C−H Alkylation of Heteroarenes: Applications and Mechanistic Studies
  作者：Philippe Nuhant、Martins S. Oderinde、Julien Genovino、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Christophe Allais、Gary M. Chinigo、Chulho Choi、Neal W. Sach、Louise Bernier、Yvette M. Fobian、Mark W. Bundesmann、Bhagyashree Khunte、Mathieu Frenette、Olugbeminiyi O. Fadeyi

  DOI：10.1002/anie.201707958

  日期：2017.11.27

  A visible‐light‐driven Minisci protocol that employs an inexpensive earth‐abundant metal catalyst, decacarbonyldimanganese Mn2(CO)10, to generate alkyl radicals from alkyl iodides has been developed. This Minisci protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups, including oxetanes, sugar moieties, azetidines, tert‐butyl carbamates (Boc‐group), cyclobutanes, and spirocycles. The

  已经开发了一种可见光驱动的Minisci协议，该协议采用了廉价的地球上富足的金属催化剂十羰基二锰Mn 2（CO）10从烷基碘生成烷基。该Minisci方案与各种敏感的官能团兼容，包括氧杂环丁烷，糖部分，氮杂环丁烷，氨基甲酸叔丁酯（Boc组），环丁烷和螺环。复杂的含氮药物的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。光物理和DFT研究表明，光传播的链反应机制由传播。Mn（CO）5。限速步骤是通过碘从烷基碘中提取碘。Mn（CO）5。
• Metal-Free-Visible Light C–H Alkylation of Heteroaromatics via Hypervalent Iodine-Promoted Decarboxylation
  作者：Julien Genovino、Yajing Lian、Yuan Zhang、Taylor O. Hope、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Gajendra Ingle、Mathieu Frenette

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01085

  日期：2018.6.1

  A metal-free photoredox C–H alkylation of heteroaromatics from readily available carboxylic acids using an organic photocatalyst and hypervalent iodine reagents under blue LED light is reported. The developed methodology tolerates a broad range of functional groups and can be applied to the late-stage functionalization of drugs and drug-like molecules. The reaction mechanism was investigated with control

  据报道，在蓝色LED灯下，使用有机光催化剂和高价碘试剂可将易得的羧酸中的杂芳烃进行无金属的光氧化还原C–H烷基化反应。所开发的方法可以耐受各种官能团，并且可以应用于药物和类药物分子的后期功能化。通过控制实验，光物理实验以及DFT计算研究了反应机理。
• Polar effects in free-radical reactions. New synthetic developments in the functionalization of heteroaromatic bases by nucleophilic radicals
  作者：Francesco Minisci、Attilio Citterio、Elena Vismara、Claudio Giordano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97191-1

  日期：1985.1

  nucleophilic carbon-centered radicals is furtheron developed by the following new achievements: i) utilization of the redoc system in several solvents; ii) utilization of benzoyl peroxide in alcohols; iii) carbamoylation by HCONH2 and H2O2 in the presence of catalytic amounts of Fe(II). These systems allow to obtain either substitution till now tried without success or reactions of industrial interest.

  下列新成果进一步发展了质子化杂芳族碱基被亲核碳中心自由基直接取代的综合兴趣：ii）酒精中过氧化苯甲酰的利用；iii）在催化量的Fe（II）存在下通过HCONH 2和H 2 O 2进行氨基甲酰基化。这些系统允许获得直到现在为止一直没有成功的替代方案，或者获得工业利益的反应。极性效应在确定反应性，选择性和合成应用方面起主要作用；特别强调了吡啶基类型的强亲核中间基团在重新麦芽糖化步骤中的作用。
• Redox-chain decomposition of hydroxylamine-O-sulphonic acid. A novel general source of nucleophilic radicals for the functionalization of heteroaromatic bases
  作者：Attilio Citterio、Anna Gentile、Francesco Minisci、Marco Serravalle、Susanna Ventura

  DOI：10.1039/c39830000916

  日期：——

  Protonated heteroaromatic bases react with formamide, N,N-dimethylformamide, cyclic ethers, and methanol in the presence of hydroxylamine-O-sulphonic acid and catalytic amounts of an iron(II) salt to afford selective substitution by a redox chain process.

  质子化的杂芳族碱在羟胺-O-磺酸和催化量的铁（II）盐存在下与甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，环醚和甲醇反应，以通过氧化还原链工艺进行选择性取代。
• General electrochemical Minisci alkylation of <i>N</i>-heteroarenes with alkyl halides
  作者：Roberto del Río-Rodríguez、Lorena Fragoso-Jarillo、Alberto F. Garrido-Castro、M. Carmen Maestro、Jose A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/d2sc01799g

  日期：——

  Herein, we report, a general, facile and environmentally friendly Minisci-type alkylation of N-heteroarenes under simple and straightforward electrochemical conditions using widely available alkyl halides as radical precursors. Primary, secondary and tertiary alkyl radicals have been shown to be efficiently generated and coupled with a large variety of N-heteroarenes. The method presents a very high

  在此，我们报告了使用广泛使用的烷基卤化物作为自由基前体，在简单直接的电化学条件下对N-杂芳烃进行通用、简便且环境友好的Minisci型烷基化。伯烷基、仲烷基和叔烷基已被证明可以有效生成并与多种N-杂芳烃偶联。该方法具有非常高的官能团耐受性，包括各种基于杂环的天然产物，这凸显了该方法的稳健性。这种适用性在各种有趣的具有生物价值的构件的合成中得到了进一步证明。此外，我们还提出了一种基于不同证据和电化学证据的机制。