3-methoxy-2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propynoyl]phenol | 1322774-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methoxy-2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propynoyl]phenol
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1322774-97-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: PFDASXYYCLVBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propynoyl]phenol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Benzopyranone by TfOH-Promoted Regioselective Cyclization of o-Alkynoylphenols

  摘要：

  Regioselective cyclization of o-alkynoylphenols forming gamma-benzopyranones has been demonstrated. Trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) induced 6-endo cyclization of o-alkynoylphenols without forming 5-exo cyclized benzofuranone derivatives to provide the corresponding gamma-benzopyranones in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol2016934
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-methoxy-2-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)propynoyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063