(2R,3S)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol | 126455-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol
• CAS: 126455-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HJRRSMRFPOMEIB-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The absolute configurations at 8 and 9-carbons of Adda, an amino acid component of a hepatotoxin, cyanoviridin RR

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80701-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-methyl-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  The absolute configurations at 8 and 9-carbons of Adda, an amino acid component of a hepatotoxin, cyanoviridin RR

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80701-2

文献信息

• Reversal of Stereoselectivity in the Aldol Reaction of Boron Enolate Derived from Oppolzer’s Sultam with α,α-Difluoro and α,α,α-Trifluoro Carbonyl Compounds
  作者：Katsuhiko Iseki、Satoshi Oishi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1994.1135

  日期：1994.6

  causes the complete reversal of stereochemistry in the aldol reaction of boron enolate derived from Oppolzer’s sultam in the absence of Lewis acids such as TiCl4. Trifluoroacetaldehyde and 2,2-difluoro-5-phenyl-1-pentanal cause partial reversal, giving a mixture of syn- and anti-aldols. This finding was extended to reactions of the boron enolate with phenylglyoxal and ethyl glyoxylate.

  在不存在路易斯酸（如 TiCl4）的情况下，六氟丙酮导致源自 Oppolzer 磺胺在内的烯醇硼醇醇反应中立体化学的完全逆转。三氟乙醛和 2,2-difluoro-5-phenyl-1-pentanal 引起部分逆转，产生合成和抗醛醇的混合物。这一发现扩展到硼烯醇化物与苯乙二醛和乙醛酸乙酯的反应。
• Diastereo-Face Selectivity in the Aldol Reaction of Boryl Enolate Derived from Oppolzer's Sultam.
  作者：Katsuhiko ISEKI、Satoshi OISHI、Yoshiro KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.44.2003

  日期：——

  In the Oppolzer aldol reaction, aldehyde reacts exclusively on the Si face (C(α)-Si attack) of the double bond of the boryl enolate 2 derived from (1S, 2R)-N-propionylbornane-10, 2-sultam (1), providing only 3a stereoselectively. Hexafluoroacetone (4) caused complete reversal of the diastereo-face selectivity, reacting exclusively on the Re face (C(α)-Re attack) of 2 to give only 5. Trifluoroacetaldehyde (8) and 2, 2-difluoro-5-phenylpentanal (9) caused partial reversal of the diastereo-face selectivity, giving significant amounts of unexpected and unusual syn- (12c, 13c) and anti- (12d, 13d) aldols along with the normal syn-aldol (12a, 13a). This finding was applied to the reactions of the boryl enolate with phenylglyoxal (10) and ethyl glyoxylate (11).

  在 Oppolzer 羟醛反应中，醛仅在衍生自 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1S, 2R)-N-丙酰基冰片烷-10, 2-磺内酰胺 (1 ），仅立体选择性地提供 3a。六氟丙酮 (4) 导致非对映面选择性完全逆转，仅在 2 的 Re 面（C(α)-Re 攻击）上反应，仅生成 5。 三氟乙醛 (8) 和 2, 2-二氟-5-苯基戊醛(9)引起非对映面选择性的部分逆转，产生大量意想不到的和不寻常的顺式(12c，13c)和反式(12d，13d)羟醛以及正常的顺式羟醛(12a，13a)。这一发现应用于硼基烯醇化物与苯基乙二醛 (10) 和乙醛酸乙酯 (11) 的反应。
• Stereochemical Determination of Acyclic Structures Based on Carbon−Proton Spin-Coupling Constants. A Method of Configuration Analysis for Natural Products
  作者：Nobuaki Matsumori、Daisuke Kaneno、Michio Murata、Hideshi Nakamura、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/jo981810k

  日期：1999.2.1

  method for elucidating the relative configuration of acyclic organic compounds was developed on the basis of carbon-proton spin-coupling constants ((2,3)J(C,H)) and interproton spin-coupling constants ((3)J(H,H)). This method is based on the theory that, in acyclic systems, the conformation of adjacent asymmetric centers is represented by staggered rotamers, and their relative stereochemistry can be determined

  在碳-质子自旋耦合常数（（2,3）J（C，H））和质子间自旋耦合常数（（3）J（H）的基础上，提出了一种阐明无环有机化合物相对构型的方法。 ，H））。该方法基于以下理论：在无环系统中，相邻的不对称中心的构象由交错的旋转异构体表示，并且它们的相对立体化学可以使用（2,3）J（C，H）和（3）J（ H，H），因为这些J值的组合使用使得能够从苏氨酸和赤型构型推导的六种可能的中识别出主要的交错旋转异构体。对模型化合物1-4进行的详细构象分析表明，该方法在大多数情况下可用于指定天然产物中出现的无环结构的构型，其中立体异构的次甲基碳经常被甲基或羟基（烷氧基）取代。这种基于J的构型分析被应用于立体化学阐明衍生自人兽黄藻毒素的羧酸5，并且即使对于具有复杂结构的天然产物，也被证明是一种实用的方法。
• TSUKUDA, T.;KAKISAWA, H.;PAINULY, P.;SHIMIZU, Y., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4245-4248
  作者：TSUKUDA, T.、KAKISAWA, H.、PAINULY, P.、SHIMIZU, Y.

  DOI：——

  日期：——