(S)-3-[(E)-(R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradec-2-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 133407-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-[(E)-(R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradec-2-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 133407-58-6
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₄Si
• 分子量: 467.765
• InChiKey: JZQANLLERGNZEO-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecanal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-3-[(E)-(R)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradec-2-enoyl]-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-gloeosporone

  摘要：

  The homochiral lactone (5) and the oxazolidinone (9), together with the phosphonium salt (15), serve as key building blocks for the enantioselective synthesis of the (Z)-bis(silyloxy) ester (17), whose photochemical conversion into the (E)-isomer (18) constitutes a formal synthesis of the antifungal macrocyclic lactone (-)-gloeosporone (2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79490-1