N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylamine | 136755-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose；N-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetamide
• CAS: 136755-17-4
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₆
• 分子量: 581.709
• InChiKey: DVQGPYLHULVXSR-GJXDWMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到N-acetyl-α-D-glucopyranosylamide
  参考文献：
  名称：

  糖基叠氮化物与三芳基膦的无痕Staudinger连接：糖基酰胺的立体选择性合成†

  摘要：

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo060409s
• 作为产物：
  描述：

  1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸银将酰胺和尿素直接偶联到糖基卤化物

  摘要：

  我们在此报告了在室温下在三氟甲磺酸银存在下各种酰胺和脲与糖基卤化物的偶联。当将烷基/杂芳基酰胺和取代的脲加入葡糖和半乳糖卤代糖苷时，得到 1:1 的 α/β 非对映体混合物。还探讨了温度、卤素、糖的保护基团和酰胺的取代基对反应的总产率和立体选择性的影响。当在反应中使用乙酰保护的葡萄糖醛酸酰胺时，在室温下以良好的收率获得了相应假双糖的β端基异构体作为主要异构体。使用 HeLa 癌细胞对新合成的化合物进行了活力研究。本研究还讨论了获得的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600350

文献信息

• Application of n -pentenyl glycosides in the regio- and stereo-controlled synthesis of α-linked N -glycopeptides
  作者：Andrew J. Ratcliffe、Peter Konradsson、Bert Fraser Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84171-n

  日期：1992.9

  The N-glycopeptides alpha-Glc-(1----Asn and alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc- (1----6)-alpha-Glc-(1----Asn have been synthesized efficiently from pent-4-enyl D-glucopyranoside derivatives. The methodology illustrates (a) a novel route for formation of the N-alpha-D-glucosyl-asparagine link, and (b) stereo-controlled construction of the glycan backbone alpha-Glc-(1----6)-beta-Glc-(1----6)-Glc in which the

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。
• Selective synthesis of anomeric α-glycosyl acetamides via intramolecular Staudinger ligation of the α-azides
  作者：Aldo Bianchi、Anna Bernardi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.159

  日期：2004.3

  alpha-Glycosyl azides can be transformed into the corresponding alpha-glycosyl acetamides with complete retention of configuration via reduction-acylation (Staudinger ligation) reactions using specifically functionalized phosphines. The of alpha-acetamides of per-O-benzylated-fucose, per-O-benzylated-glucose and per-O-benzylated-galactose were selectively synthesized by this process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KAHNE, DANIEL;WALKER, SUZANNE;CHENG, YUAN;ENGEN, DONNA VAN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6881-6882
  作者：KAHNE, DANIEL、WALKER, SUZANNE、CHENG, YUAN、ENGEN, DONNA VAN

  DOI：——

  日期：——