1-(4-Fluorophenyl)-2-quinolin-4-ylethanone | 152121-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-2-quinolin-4-ylethanone
• CAS: 152121-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: AVLGIQNJKOVSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Fluorophenyl)-2-quinolin-4-ylethanone 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(4-Fluoro-phenyl)-2-quinolin-4-yl-ethane-1,2-dione 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  A concise and optimized four-step approach toward 2-(aryl-)alkylsulfanyl-, 4(5)-aryl-, 5(4)-heteroaryl-substituted imidazoles using alkyl- or arylalkyl thiocyanates

  摘要：

  A convenient cyclization method leading to trisubstituted imidazoles in up to 84% yield is reported. Diverse 1-aryl-, 2heteroaryl-substituted ethanones are converted into the corresponding alpha-oximino derivatives which are reduced under regioselective conditions. The obtained alpha-amino carbonyl intermediates are reacted with alkyl- or arylalkyl thiocyanates to directly yield C(2)-S-substituted imidazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.147
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 对氟苯甲酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以100%的产率得到1-(4-Fluorophenyl)-2-quinolin-4-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  A concise and optimized four-step approach toward 2-(aryl-)alkylsulfanyl-, 4(5)-aryl-, 5(4)-heteroaryl-substituted imidazoles using alkyl- or arylalkyl thiocyanates

  摘要：

  A convenient cyclization method leading to trisubstituted imidazoles in up to 84% yield is reported. Diverse 1-aryl-, 2heteroaryl-substituted ethanones are converted into the corresponding alpha-oximino derivatives which are reduced under regioselective conditions. The obtained alpha-amino carbonyl intermediates are reacted with alkyl- or arylalkyl thiocyanates to directly yield C(2)-S-substituted imidazole. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.147

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993014081A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Novel 2,4,5-triarylimidazole compounds and compositions for use in therapy.(FR) Nouveaux composés 2,4,5-triarylimidazole et compositions s'utilisant en thérapie.

  (EN) 新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合物。 (FR) 新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合物。
• Novel compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030064997A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Novel 2,4,5-triaryl imidazole compounds and compositions for use in therapy.

  小说2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组成物。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0623126A1

  公开（公告）日：1994-11-09
• NOVEL PYRROLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1397364B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• US5656644A
  申请人：——

  公开号：US5656644A

  公开（公告）日：1997-08-12