4-methyl-2-(oxetan-3-yl)quinoline | 1180653-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(oxetan-3-yl)quinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-(oxetan-3-yl)quinolone
• CAS: 1180653-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: YVLUMSNFYVKNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘氧杂环丁烷 、 4-甲基喹啉 在 羰基镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到4-methyl-2-(oxetan-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光引发锰催化杂芳烃的CH烷基化：应用和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种可见光驱动的Minisci协议，该协议采用了廉价的地球上富足的金属催化剂十羰基二锰Mn 2（CO）10从烷基碘生成烷基。该Minisci方案与各种敏感的官能团兼容，包括氧杂环丁烷，糖部分，氮杂环丁烷，氨基甲酸叔丁酯（Boc组），环丁烷和螺环。复杂的含氮药物的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。光物理和DFT研究表明，光传播的链反应机制由传播。Mn（CO）5。限速步骤是通过碘从烷基碘中提取碘。Mn（CO）5。

  DOI：

  10.1002/anie.201707958

文献信息

• Ligand-Accelerated Iron Photocatalysis Enabling Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes
  作者：Zhenlong Li、Xiaofei Wang、Siqi Xia、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01439

  日期：2019.6.7

  A mild, practical protocol for the decarboxylative alkylation of heteroarenes has been accomplished via iron photocatalysis. A diverse range of carboxylic acids readily undergo oxidative decarboxylation and then couple with a broad array of heteroarenes in this transformation. The photoexcited state lifetimes of iron complexes are typically much shorter than those of iridium and ruthenium complexes. Here we describe our effort on iron photocatalysis by utilizing the intramolecular charge transfer pathway of iron-carboxylate complexes.
• Preparation of Heteroaryloxetanes and Heteroarylazetidines by Use of a Minisci Reaction
  作者：Matthew A. J. Duncton、M. Angels Estiarte、Russell J. Johnson、Matthew Cox、Donogh J. R. O’Mahony、William T. Edwards、Michael G. Kelly

  DOI：10.1021/jo9010624

  日期：2009.8.21

  Introduction of oxetan-3-yl and azetidin-3-yl groups into heteroaromatic bases was achieved by using a radical addition method (Minisci reaction). To demonstrate utility. the process was used to introduce an oxetane Or azetidine into heteroaromatic systems that have found important uses in the drug discovery industry, such as the marketed EGFR inhibitor geftinib, a quinolinecarbonitrile Src tyrosine kinase inhibitor, and the antimalarial hydroquinine.