(2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester | 119484-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(methoxycarbonyl)amino-but-3-enoate；methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 119484-07-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: PRJBBCGVQGYCJN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester 在 吡啶 、 Isobutylmagnesium chloride 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.08h， 生成 (αS,βS)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209

文献信息

• An efficient and scalable synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)- and N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol
  作者：Alexandre Lumbroso、Vincent Coeffard、Erwan Le Grognec、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.059

  日期：2010.6

  An efficient and scalable synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)- and N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol has been reported starting from the commercially available (l)-methionine. The scale-up preparation consisted of 5 steps and delivered up to 50 g of the desired N-protected β-amino alcohols in 32% and 36% overall yields.

  N-（苄氧羰基）-和N-（甲氧羰基）- （S）-乙烯基甘氨醇的有效且可扩展的合成已经报道从商业上可得到的（I）-蛋氨酸开始。放大制备过程由5个步骤组成，并以32％和36％的总收率输送最多50 g所需的N-保护的β-氨基醇。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007084415A2

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] This invention relates to compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou bien un sel, solvate, ester ou isomère pharmaceutiquement acceptable desdits composés, utilisés pour traiter des maladies ou des troubles liés à l'activité des MMP, ADAM, TACE, de l'aggrécanase, de la TNF- ou de leurs combinaisons.
• Total Synthesis of the Hypermodified RNA Bases Wybutosine and Hydroxywybutosine and Their Quantification Together with Other Modified RNA Bases in Plant Materials
  作者：Antje Hienzsch、Christian Deiml、Veronika Reiter、Thomas Carell

  DOI：10.1002/chem.201204209

  日期：2013.3.25

  We report an efficient synthesis of the hypermodified natural tRNA modifications wybutosine (yW) and hydroxywybutosine (OHyW). We also describe the preparation of isotopically labeled analogues for precise quantification of yW and OHyW in different tissues including plant materials. The synthesis involved the formation of the unusual tricyclic ring structure of the bases by using a catalytic, intramolecular

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。