(2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester | 119484-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(methoxycarbonyl)amino-but-3-enoate；methyl (2S)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 119484-07-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: PRJBBCGVQGYCJN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester 在 吡啶 、 Isobutylmagnesium chloride 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.08h， 生成 (αS,βS)-β-hydroxy-α-[(methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purine-7-butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-bromo-butyric acid methyl ester hydrobromide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物材料中超修饰RNA碱基Wybutosine和Hydroxywywybutosine的全合成及其与其他修饰RNA碱基的定量

  摘要：

  我们报告了高效合成的超修饰天然tRNA修饰wybutosine（yW）和hydroxywybutosine（OHyW）。我们还描述了同位素标记类似物的制备，用于在包括植物材料在内的不同组织中精确定量yW和OHyW。合成涉及通过使用催化的分子内加氢胺化反应，形成异常的碱基三环结构。合成的基础也是立体选择性偶联反应，其允许将完全取代的侧链引入三环核心结构。yW和OHyW的同位素，以及其他同位素标记的tRNA修饰，最终用于LC-MS定量实验中，以研究修饰碱基在翻译过程中的作用。拟南芥。

  DOI：

  10.1002/chem.201204209

文献信息

• An efficient and scalable synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)- and N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol
  作者：Alexandre Lumbroso、Vincent Coeffard、Erwan Le Grognec、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.059

  日期：2010.6

  An efficient and scalable synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)- and N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol has been reported starting from the commercially available (l)-methionine. The scale-up preparation consisted of 5 steps and delivered up to 50 g of the desired N-protected β-amino alcohols in 32% and 36% overall yields.

  N-（苄氧羰基）-和N-（甲氧羰基）- （S）-乙烯基甘氨醇的有效且可扩展的合成已经报道从商业上可得到的（I）-蛋氨酸开始。放大制备过程由5个步骤组成，并以32％和36％的总收率输送最多50 g所需的N-保护的β-氨基醇。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2007084415A2

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] This invention relates to compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) ou bien un sel, solvate, ester ou isomère pharmaceutiquement acceptable desdits composés, utilisés pour traiter des maladies ou des troubles liés à l'activité des MMP, ADAM, TACE, de l'aggrécanase, de la TNF- ou de leurs combinaisons.