(S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol | 1234710-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol
• 英文别名: (S)-methyl N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate；N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol；methyl N-[(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1234710-55-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: KPLGJYCCQCLUJA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4S)-3-[(1R)-1-tributylstannylbut-3-en-1-yl]-4-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stannylated Dehydropiperidines 和 Dehydroazepanes 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (S)-vinylglycinol 或 (S)-styrylglycinol 的 N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的有效烯丙基化和丁烯基化。在将甲锡烷基化氮杂二烯转化为甲锡烷基化二烯基恶唑烷酮后，闭环复分解生成脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷；两者都是合成多官能化哌啶或氮杂环庚烷的有趣支架。然而，无论使用何种 Grubbs 催化剂，脱氢哌啶的合成都是有选择性的，我们发现 Grubbs II 催化剂在脱氢氮杂环庚烷系列中诱导部分双键异构化。此外，当烯丙基三甲基硅烷用于N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的开环反应时，可以选择性地获得环丙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600903
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol
  参考文献：
  名称：

  N-（苄氧羰基）-和N-（甲氧羰基）-（S）-乙烯基甘醇的高效且可扩展的合成

  摘要：

  N-（苄氧羰基）-和N-（甲氧羰基）- （S）-乙烯基甘氨醇的有效且可扩展的合成已经报道从商业上可得到的（I）-蛋氨酸开始。放大制备过程由5个步骤组成，并以32％和36％的总收率输送最多50 g所需的N-保护的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.059

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Iminosugars from Stannylated Derivatives of (<i>S</i>)-Vinylglycinol
  作者：Alexandre Lumbroso、Isabelle Beaudet、Loïc Toupet、Erwan Le Grognec、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1021/ol303213r

  日期：2013.1.4

  An original access to iminosugars from a cis/trans mixture of stannylated oxazolidinones 5 is reported. The dehydropiperidines 7-trans and 7-cis were obtained stereoselectively with an RS and SS configuration depending on the order of the Sn-Li transmetalation (followed by electrophilic trapping) and of the ring closing metathesis reactions due to the stereoselective epimerization of the alpha-aminoanion intermediate. The dehydropiperidines 7-trans and 7-cis were subsequently used for the synthesis of enantiopure homonojirimycin analogs.
• WO2023/72143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Synthesis of Stannylated Dehydropiperidines and Dehydroazepanes
  作者：Alexandre Lumbroso、Vincent Coeffard、David Gatineau、Sebastian Stecko、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1002/ejoc.201600903

  日期：2016.10

  stannylated azadienes into stannylated dienyl oxazolidinones, a ring-closing metathesis generates dehydropiperidine or dehydroazepane; both are interesting scaffolds for the synthesis of polyfunctionnalized piperidines or azepanes. Whereas the dehydropiperidine synthesis was found to be selective regardless of the Grubbs catalyst used, we found that Grubbs II catalyst induced partial double bond isomerization

  描述了衍生自 (S)-vinylglycinol 或 (S)-styrylglycinol 的 N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的有效烯丙基化和丁烯基化。在将甲锡烷基化氮杂二烯转化为甲锡烷基化二烯基恶唑烷酮后，闭环复分解生成脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷；两者都是合成多官能化哌啶或氮杂环庚烷的有趣支架。然而，无论使用何种 Grubbs 催化剂，脱氢哌啶的合成都是有选择性的，我们发现 Grubbs II 催化剂在脱氢氮杂环庚烷系列中诱导部分双键异构化。此外，当烯丙基三甲基硅烷用于N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的开环反应时，可以选择性地获得环丙基衍生物。
• An efficient and scalable synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)- and N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol
  作者：Alexandre Lumbroso、Vincent Coeffard、Erwan Le Grognec、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.059

  日期：2010.6

  An efficient and scalable synthesis of N-(benzyloxycarbonyl)- and N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol has been reported starting from the commercially available (l)-methionine. The scale-up preparation consisted of 5 steps and delivered up to 50 g of the desired N-protected β-amino alcohols in 32% and 36% overall yields.

  N-（苄氧羰基）-和N-（甲氧羰基）- （S）-乙烯基甘氨醇的有效且可扩展的合成已经报道从商业上可得到的（I）-蛋氨酸开始。放大制备过程由5个步骤组成，并以32％和36％的总收率输送最多50 g所需的N-保护的β-氨基醇。