(S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol | 1234710-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol
• 英文别名: (S)-methyl N-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate；N-(methyloxycarbonyl)-(S)-vinylglycinol；methyl N-[(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1234710-55-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: KPLGJYCCQCLUJA-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (4S)-3-[(1R)-1-tributylstannylbut-3-en-1-yl]-4-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stannylated Dehydropiperidines 和 Dehydroazepanes 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (S)-vinylglycinol 或 (S)-styrylglycinol 的 N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的有效烯丙基化和丁烯基化。在将甲锡烷基化氮杂二烯转化为甲锡烷基化二烯基恶唑烷酮后，闭环复分解生成脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷；两者都是合成多官能化哌啶或氮杂环庚烷的有趣支架。然而，无论使用何种 Grubbs 催化剂，脱氢哌啶的合成都是有选择性的，我们发现 Grubbs II 催化剂在脱氢氮杂环庚烷系列中诱导部分双键异构化。此外，当烯丙基三甲基硅烷用于N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的开环反应时，可以选择性地获得环丙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600903
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyloxycarbonylaminovinylglycine-O-methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(S)-N-(methyloxycarbonyl)-2-vinylglycinol
  参考文献：
  名称：

  N-（苄氧羰基）-和N-（甲氧羰基）-（S）-乙烯基甘醇的高效且可扩展的合成

  摘要：

  N-（苄氧羰基）-和N-（甲氧羰基）- （S）-乙烯基甘氨醇的有效且可扩展的合成已经报道从商业上可得到的（I）-蛋氨酸开始。放大制备过程由5个步骤组成，并以32％和36％的总收率输送最多50 g所需的N-保护的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.059

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Iminosugars from Stannylated Derivatives of (<i>S</i>)-Vinylglycinol
  作者：Alexandre Lumbroso、Isabelle Beaudet、Loïc Toupet、Erwan Le Grognec、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1021/ol303213r

  日期：2013.1.4

  An original access to iminosugars from a cis/trans mixture of stannylated oxazolidinones 5 is reported. The dehydropiperidines 7-trans and 7-cis were obtained stereoselectively with an RS and SS configuration depending on the order of the Sn-Li transmetalation (followed by electrophilic trapping) and of the ring closing metathesis reactions due to the stereoselective epimerization of the alpha-aminoanion intermediate. The dehydropiperidines 7-trans and 7-cis were subsequently used for the synthesis of enantiopure homonojirimycin analogs.
• WO2023/72143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——