Methanesulfonic acid (1S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl ester | 183612-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl ester
• 英文别名: (1S,3R)-methanesulfonic acid 3-tert-butyldimethylsilyloxy-cyclopentyl ester；[(1S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentyl] methanesulfonate
• CAS: 183612-94-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄SSi
• 分子量: 294.488
• InChiKey: RATMMPJSMNOQSF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9纯化ñ - [（1' - [R，3' - [R ）-反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤的HCl：理论和实验的组合

  摘要：

  本文描述的9制备ñ - [（1' - [R，3' - [R） -反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤（1），3 ñ - [（1' - [R，3' - [R） -反式-3' -hydoxycyclopentanyl]腺嘌呤（2）和7 ñ - [（1' - [R，3' - [R ）-反式-3'- hydroxycyclopentanyl]腺嘌呤（3）。计算和滴定来预测和确定的碱度1，2和3也被公开。设计了一种纯化甲硅烷基醚混合物的方法4，5和6通过酸洗涤（以除去5 ;可以通过计算和滴定所支持的），然后通过重结晶的4（以除去6）。随后的4的甲硅烷基化得到所需的1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00421-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-环戊烯酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pancreatin 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of the Carbocyclic Nucleoside MDL 201449A:  A Tumor Necrosis Factor-α Inhibitor

  摘要：

  An efficient synthesis of (1S,4R)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenyl acetate and (1R,4S)-(-)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenol is described utilizing a furfuryl alcohol rearrangement, followed by a lithium aluminum hydride reduction with high facial selectivity and an efficient enzymatic resolution with pancreatin. Both of these intermediates were successfully utilized in the preparation of the carbocyclic nucleoside 9N-[(1'R,3'R)-trans-3'-hydroxycyclopentanyl]adenine hydrochloride, an agent which inhibits the formation of tumor necrosis factor-alpha.

  DOI：

  10.1021/op9701245

文献信息

• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05728899A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式4-O-保护取代的2-环戊烯醇衍生物的新工艺，包括：a）在适宜的有机溶剂中溶解4-O-保护的2-环戊烯酮；b）在温度从约-100℃到约20℃的条件下，用适宜的Lewis酸和适宜的还原剂处理溶液。顺式4-O-保护取代的2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊苯基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可用作免疫抑制剂和制备各种前列腺素的原料。