1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone | 476472-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Chloropyridin-2-yl)-2-quinolin-4-ylethanone
• CAS: 476472-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: SYRAOCAJAWWOCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone 在 polymer-supported pyridinium perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(5-Chloro-pyridin-2-yl)-5-quinolin-4-yl-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1，5-萘啶衍生物的鉴定为一系列新的有效和选择性的I型TGF-β受体抑制剂。

  摘要：

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm0400247
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 5-氯吡啶-2-羧酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1，5-萘啶衍生物的鉴定为一系列新的有效和选择性的I型TGF-β受体抑制剂。

  摘要：

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm0400247

文献信息

• Synthesis and Activity of New Aryl- and Heteroaryl-Substituted Pyrazole Inhibitors of the Transforming Growth Factor-β Type I Receptor Kinase Domain
  作者：J. Scott Sawyer、Bryan D. Anderson、Douglas W. Beight、Robert M. Campbell、Michael L. Jones、David K. Herron、John W. Lampe、Jefferson R. McCowan、William T. McMillen、Nicholas Mort、Stephen Parsons、Edward C. R. Smith、Michal Vieth、Leonard C. Weir、Lei Yan、Faming Zhang、Jonathan M. Yingling

  DOI：10.1021/jm0205705

  日期：2003.9.1

  Pyrazole-based inhibitors of the transforming growth factor-beta type I receptor kinase domain (TbetaR-I) are described. Examination of the SAP, in both enzyme- and cell-based in vitro assays resulted in the emergence of two subseries featuring differing selectivity versus p38 MAP kinase. A common binding mode at the active site has been established by successful cocrystallization and X-ray analysis of potent inhibitors with the TbetaR-I receptor kinase domain.
• NOVEL PYRROLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1397364B1

  公开（公告）日：2007-07-25
• Identification of 1,5-Naphthyridine Derivatives as a Novel Series of Potent and Selective TGF-β Type I Receptor Inhibitors
  作者：Françoise Gellibert、James Woolven、Marie-Hélène Fouchet、Neil Mathews、Helen Goodland、Victoria Lovegrove、Alain Laroze、Van-Loc Nguyen、Stéphane Sautet、Ruolan Wang、Cheryl Janson、Ward Smith、Gaël Krysa、Valérie Boullay、Anne-Charlotte de Gouville、Stéphane Huet、David Hartley

  DOI：10.1021/jm0400247

  日期：2004.8.1

  Optimization of the screening hit 1 led to the identification of novel 1,5-naphthyridine aminothiazole and pyrazole derivatives, which are potent and selective inhibitors of the transforming growth factor-beta type I receptor, ALK5. Compounds 15 and 19, which inhibited ALK5 autophosphorylation with IC50 = 6 and 4 nM, respectively, showed potent activities in both binding and cellular assays and exhibited

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。