3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 852570-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 852570-10-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₈
• 分子量: 459.496
• InChiKey: MLQKCVQDVWDTJQ-YTAOHXRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  115.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl 2-O-{3-[5-(4,6-O-benzylidene-β-D-glucpyranos-1-yloxy)propylaminocabonyl]propinonyl}-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内闭环糖基化的区域选择性和立体选择性对环大小的依赖性。

  摘要：

  苯基 3,4,6-三-O-苄基-2-O-(3-羧基丙酰基)-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 通过其五氟苯基酯 2 与 5-氨基戊基 (4a) 缩合， 4-氨基丁基 (4b)、3-氨基丙基 (4c) 和 2-氨基乙基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4d)，由相应的 N-Cbz 保护的糖苷 3a-d 制备，得到相应的 2-[3-(烷基氨基甲酰基)丙酰基]栓链糖 5a-d。糖类与 NIS 和 TMSOTf 的分子内闭环糖基化提供了连接的 β(1--> 3) 连接的二糖 6a-c、α(1--> 3) 连接的二糖 7a-d 和 α(1-- >2) 连接二糖 8d 的比例取决于糖基化过程中形成的环大小。没有形成β(1--> 2) 连接的二糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.189
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(benzyloxycarbonylamino)propyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot synthesis of α-Gal epitope derivatives involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation

  摘要：

  Xenotransplantations from pig to human are rapidly rejected because of the interaction between alpha-Gal epitopes carried by the graft and natural antibodies (anti-Gal antibodies) present in the blood of the recipient. This paper describes a three-component one-pot synthesis of three alpha-Gal related oligosaccharides with minimal protecting group manipulations in a very short period of time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.023

文献信息

• Synthesis of oligosaccharides structurally related to fragments of Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide
  作者：Yu. E. Tsvetkov、D. V. Yashunsky、E. V. Sukhova、E. A. Kurbatova、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-017-1708-9

  日期：2017.1

  Abstract3-Aminopropyl glycosides of di-, tri-, and tetrasaccharide structurally related to fragments of Streptococcus pneumoniae type 3 bacteria capsular polysaccharide were synthesized.

  摘要 合成了与肺炎链球菌 3 型荚膜多糖片段结构相关的二糖、三糖和四糖的 3-氨基丙基糖苷。
• Synthesis of 3-aminopropyl glycosides of branched β-(1→3)-glucooligosaccharides
  作者：D. V. Yashunsky、Yu. E. Tsvetkov、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-015-1249-z

  日期：2015.12

  The synthesis of branched β-(1→3)-glucooligosaccharides bearing a β-d-glucose residue at position 6 of one of the monosaccharides of the linear chain at a different distances from the reducing end was described.

  描述了在距还原端不同距离的直链单糖之一的第 6 位带有 β-d-葡萄糖残基的支链 β-(1→3)-葡萄糖寡糖的合成。
• Synthesis of 3-aminopropyl glycosides of linear β-(1→3)-d-glucooligosaccharides
  作者：Dmitry V. Yashunsky、Yury E. Tsvetkov、Alexey A. Grachev、Alexander O. Chizhov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.carres.2015.10.012

  日期：2016.1

  3-Aminopropyl glycosides of a series of linear beta-(1 --> 3)-linked D-glucooligosaccharides containing from 3 to 13 monosaccharide units were efficiently prepared. The synthetic scheme featured highly regioselective glycosylation of 4,6-O-benzylidene-protected 2,3-diol glycosyl acceptors with a disaccharide thioglycoside donor bearing chloroacetyl groups at O-2' and -3' as a temporary protection of

  高效地制备了一系列线性的β-（1-> 3）连接的D-葡萄糖寡糖，其中含有3至13个单糖单元的3-氨丙基糖苷。该合成方案的特征在于4，6-O-亚苄基保护的2，3-二醇糖基受体的高度区域选择性糖基化与在O-2′和-3′处带有氯乙酰基的二糖硫代糖苷供体作为二醇体系的暂时保护。脱保护和糖基化步骤的重复提供了一系列标题寡糖苷，其长度相差两个单糖单元。提出了一种在苯甲酰基存在下选择性除去乙酰基的新方法，该方法包括用大量过量的水合肼进行简短处理。