2,4-Diamino-5-(4-methyl-6-quinolylmethyl)pyrimidine | 89445-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Diamino-5-(4-methyl-6-quinolylmethyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-5-[(4-methyl-6-quinolyl)methyl]pyrimidine；5-[(4-Methylquinolin-6-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 89445-85-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅
• 分子量: 265.318
• InChiKey: WHLMSTTWJMOYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diamino-5-(4-methyl-6-quinolylmethyl)pyrimidine 生成 5-[(8-Amino-4-methyl-6-quinolinyl)methyl]-2,4-pyrimidinediamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or

  摘要：

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。

  公开号：

  US04587341A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,4-Diamino-5-(4-methyl-6-quinolylmethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040

文献信息

• Antibacterial pyrimidine compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0096214B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• US4587341A
  申请人：——

  公开号：US4587341A

  公开（公告）日：1986-05-06