1-(5-methylpyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone | 764717-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methylpyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Methylpyridin-2-yl)-2-quinolin-4-ylethanone
• CAS: 764717-55-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: IEBARHJGAPOFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methylpyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone 在 polymer-supported pyridinium perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(5-Methyl-pyridin-2-yl)-5-quinolin-4-yl-thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1，5-萘啶衍生物的鉴定为一系列新的有效和选择性的I型TGF-β受体抑制剂。

  摘要：

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm0400247
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 1-(5-methylpyridin-2-yl)-2-(quinolin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1，5-萘啶衍生物的鉴定为一系列新的有效和选择性的I型TGF-β受体抑制剂。

  摘要：

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。

  DOI：

  10.1021/jm0400247

文献信息

• Identification of 1,5-Naphthyridine Derivatives as a Novel Series of Potent and Selective TGF-β Type I Receptor Inhibitors
  作者：Françoise Gellibert、James Woolven、Marie-Hélène Fouchet、Neil Mathews、Helen Goodland、Victoria Lovegrove、Alain Laroze、Van-Loc Nguyen、Stéphane Sautet、Ruolan Wang、Cheryl Janson、Ward Smith、Gaël Krysa、Valérie Boullay、Anne-Charlotte de Gouville、Stéphane Huet、David Hartley

  DOI：10.1021/jm0400247

  日期：2004.8.1

  Optimization of the screening hit 1 led to the identification of novel 1,5-naphthyridine aminothiazole and pyrazole derivatives, which are potent and selective inhibitors of the transforming growth factor-beta type I receptor, ALK5. Compounds 15 and 19, which inhibited ALK5 autophosphorylation with IC50 = 6 and 4 nM, respectively, showed potent activities in both binding and cellular assays and exhibited

  筛选命中1的优化导致鉴定了新型1,5-萘啶氨基噻唑和吡唑衍生物，它们是转化生长因子βI型受体ALK5的有效抑制剂。分别以IC50 = 6和4 nM抑制ALK5自磷酸化的化合物15和19在结合和细胞分析中均显示出强大的活性，并显示出超过p38促分裂原活化蛋白激酶的选择性。描述了与人ALK5结合的19的X射线晶体结构，证实了对接研究提出的结合模式。