methyl 4-methylquinoline-1(2H)-carboxylate | 78513-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-methylquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methyl-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 78513-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: CRWZYRGIZKPDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylquinoline-1(2H)-carboxylate 在 氧气 、 triphenylmethyl perchlorate 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 methyl 5-methyl-2,5-dihydro-1H-2,5-epidioxybenzo[b]azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度，无金属的氧化环扩环方法合成苯并[ b ]氮杂s

  摘要：

  苯并[ b ] a庚因是制药工业的重要结构基序。然而，它们的合成通常是冗长的，涉及多个步骤，过渡金属催化剂和/或苛刻的条件。提出了一种新颖，通用，温和且无金属的氢喹啉与TMSCHN 2作为通用型软亲核试剂的氧化扩环串联反应，以简单直接的方式获得这些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01433
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉-硼烷 、 氯甲酸甲酯 在 红铝 作用下， 生成 methyl 4-methylquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对减少喹啉-N-硼烷的影响

  摘要：

  双-（2-甲氧基乙氧基）铝二氢化钠还原2-取代的喹啉-N-硼烷，导致氢化物在C-4上进攻，从而生成1,2,3,4-四氢喹啉，随后还原生成的烯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91257-2

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Aminotetrahydroquinolines via 1,2-Reductive Dearomatization of Quinolines and Copper(I) Hydride-Catalyzed Asymmetric Hydroamination
  作者：Qing-Feng Xu-Xu、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02034

  日期：2019.7.5

  1,2-reductive dearomatization of quinolines and copper(II) acetate monohydrate/(R,R)-Ph-BPE/P(p-tolyl)3-catalyzed enantioselective hydroamination sequence was developed, affording diverse 4-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines with high levels of enantioselectivity in either a stepwise or one-pot fashion. Pleasingly, internal cis-cyclic alkenes, which are challenging substrates in copper hydride-catalyzed

  开发了喹啉和一水合乙酸铜（II）/（R，R）-Ph-BPE / P（对甲苯基）3-催化的对映选择性加氢胺化反应的1,2-还原脱芳香化反应，提供了多种4-氨基-1，具有高对映选择性的2,3,4-四氢喹啉，呈逐步或一锅方式。令人愉快的是，在氢化铜催化的对映选择性加氢胺化反应中具有挑战性的底物内部顺式环烯烃在温和条件下得到了有效转化。
• Enantioselective Synthesis of Boryl Tetrahydroquinolines via Cu-Catalyzed Hydroboration
  作者：Duanyang Kong、Suna Han、Guofu Zi、Guohua Hou、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02860

  日期：2018.2.16

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroboration of 1,2-dihydroquinolines with high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) was presented. This method could be applied in the asymmetric synthesis of the important intermediates used in the enantioselective synthesis of the potential agent Sumanirole for the treatment of Parkinson’s disease and of the potentially interesting

  提出了Cu催化的1，2-二氢喹啉区域和对映体选择性硼氢化，具有高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）。该方法能够在潜在剂Sumanirole的对映选择性合成用于和潜在的有趣正性肌力剂（的帕金森氏病的治疗中的重要的中间体的不对称合成可以应用小号- ）903。
• Efficient conversions of quinolines to N-(carboalkoxy)-1,2-dihydroquinolines
  作者：David E. Minter、Philip L. Stotter

  DOI：10.1021/jo00333a007

  日期：1981.9
• BLACKBURN, B. K.;FRYSINGER, J. F.;MINTER, D. E., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 43, 4913-4916
  作者：BLACKBURN, B. K.、FRYSINGER, J. F.、MINTER, D. E.

  DOI：——

  日期：——