(4R,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-2-one | 1454313-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1454313-35-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: VMFVCOWWAFAPKK-ZWEKWIFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (3S,4aR,6R,7R,8S)-3-allyl-6,7-bis(benzyloxy)-8-(benzyloxymethyl)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batzellasides A、B 和 C 的立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201567
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexanoate 在 迭氮酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (4R,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Batzellasides A、B 和 C 的立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-L-batzellasides A、B 和 C 的全合成已通过 13 个步骤从已知的内酯 2 中实现，总产率分别为 12.6、13.2 和 13.8%。该合成的关键步骤是通过 acyliminium 化学在 C1 位置立体选择性地引入烯丙基，以及布朗对相应醛的不对称烯丙基化以在侧链上构建立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201567