2-fluoro-4-methylquinoline | 771-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-methylquinoline
• CAS: 771-37-9
• 化学式: C₁₀H₈FN
• mdl: MFCD18449066
• 分子量: 161.179
• InChiKey: IFRMRTJBELSCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-methylquinoline 在 sodium hypochlorite 作用下， 反应 0.04h， 以96%的产率得到4-Chloromethyl-2-fluoro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用聚焦微波辐射对杂环化合物进行快速侧链氯化

  摘要：

  据报道，在微波辐射下使用次氯酸钠对取代的喹啉和 2-巯基-5-甲基 1,3,4-恶二唑/噻二唑的侧链 Me 基团进行快速氯化。

  DOI：

  10.1039/a803130d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 在 碘 、 fluorine 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 以49%的产率得到2-fluoro-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  元素氟。部10 1吡啶，喹啉和喹喔啉衍生物的选择性氟化氟-碘的混合物

  摘要：

  使用元素氟-碘混合物，可以很容易地在室温下高产率地实现一系列吡啶和喹啉底物的选择性氟化，得到相应的2-氟衍生物。氟与碘的反应原位反应，其功能类似于碘鎓和氟离子源，并且杂环衍生物的氟化反应是通过氟离子对中间N-碘杂环物质的攻击而进行的。喹喔啉衍生物在相似的条件下反应，生成2-氟-或2,3-二氟喹喔啉衍生物，具体取决于通过溶液的氟的比例。在相关的方法中，吡啶可以在适当的醇和氟反应后被烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/a809838g

文献信息

• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• [EN] 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH BIND TO THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS QUI SE FIXENT AU RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) DANS LE TRAITEMENT DE LA SCLÉROSE EN PLAQUES
  申请人：SERONO LAB

  公开号：WO2009019167A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein X, W, Q, R, R1 and R2 have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中X、W、Q、R、R1和R2的含义如权利要求1所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病（如多发性硬化症）方面是有用的。
• Elemental fluorine. Part 10.1 Selective fluorination of pyridine, quinoline and quinoxaline derivatives with fluorine–iodine mixtures
  作者：Richard D. Chambers、Mandy Parsons、Graham Sandford、Christopher J. Skinner、Malcolm J. Atherton、John S. Moilliet

  DOI：10.1039/a809838g

  日期：——

  Selective fluorination of a range of pyridine and quinoline substrates to give corresponding 2-fluoro-derivatives can be readily achieved in high yield at room temperature using elemental fluorine–iodine mixtures. Reaction of fluorine with iodine forms, in situ, systems that function like sources of both iodonium and fluoride ions and fluorination of heterocyclic derivatives is suggested to proceed

  使用元素氟-碘混合物，可以很容易地在室温下高产率地实现一系列吡啶和喹啉底物的选择性氟化，得到相应的2-氟衍生物。氟与碘的反应原位反应，其功能类似于碘鎓和氟离子源，并且杂环衍生物的氟化反应是通过氟离子对中间N-碘杂环物质的攻击而进行的。喹喔啉衍生物在相似的条件下反应，生成2-氟-或2,3-二氟喹喔啉衍生物，具体取决于通过溶液的氟的比例。在相关的方法中，吡啶可以在适当的醇和氟反应后被烷氧基化。
• Diastereoselective Synthesis of Dialkylated Bis(phosphino)ferrocenes: Their Use in Promoting Silver‐Mediated Nucleophilic Fluorination of Chloroquinolines
  作者：Julien Roger、Sylviane Royer、Hélène Cattey、Aleksandr Savateev、Radomyr V. Smaliy、Aleksandr N. Kostyuk、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/ejic.201600502

  日期：2017.1.10

  and trimethylsilyl, has a significant influence on the stereoselectivity of the ensuing lithiation/phosphination reactions. Only the introduction of the tert-butyl groups ensures both a high yield and perfect diastereoselectivity, which leads to the exclusive formation of the rac planar chiral tert-butylated diphosphanes. The introduction of electron-rich and -poor phosphorus-based functional groups

  报道了在膦基上带有芳基、烷基和杂环或多环取代基的二烷基化二茂铁基双（膦）的非对映选择性合成，以及它们在固态下的 X 射线结构分析和溶液中的多核 NMR 光谱表征. 在二茂铁主链上引入各种烷基，即叔丁基、异丙基和三甲基甲硅烷基，对随后的锂化/膦化反应的立体选择性有显着影响。只有引入叔丁基才能确保高产率和完美的非对映选择性，从而导致外消旋平面手性叔丁基化二膦的独家形成。引入富电子和贫磷基官能团，即呋喃基-、异丙基-、环己基-、苯基-、实现了间甲基膦基和苯并膦吲哚，并以中等至高产率得到新的烷基化二茂铁基二膦。进行了研究以将这些强大的烷基化二膦作为助剂应用于非常具有挑战性的钯催化的氯喹啉在 C-Cl 键上的亲核氟化。出乎意料的是，二茂铁基膦的显着有利影响是通过使用商业 AgF 试剂进行这种氟化而证明的，这使得任何钯添加都无用。因此，这种创新的亲核氟化避免了苛刻的条件（严格无水）和高度专业化的试剂。
• 6-AMINO-PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS WHICH BIND TO THE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Merck Serono Sa

  公开号：US20130109669A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein X, W, Q, R, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中X、W、Q、R、R1和R2具有权利要求1中给出的含义。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症。

表征谱图