Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]prop-2-enoate | 945862-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 945862-20-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: BBHXCAIMGZECLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]prop-2-enoate 在 二苯硒醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到methyl 1-tosyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯胺的硒电催化环化对肽标记的吲哚

  摘要：

  可持续的硒电催化方法实现了 2-乙烯基苯胺的分子内环化，用于在极其温和的条件下合成具有肽标记的修饰吲哚

  DOI：

  10.1002/asia.202200762
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-nitrocinnamate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  串联反应中的耶利德水解：对Z - E的3-亚烷基二氢苯并呋喃及其相关类似物的选择性访问。

  摘要：

  基于串联反应中关键叶立德中间体的水解，已经开发了一种有效的苯并杂环合成方法，在此基础上，可以高收率获得多种3-亚烷基二氢苯并呋喃和相关的苯并杂环产物，并具有出色的Z / E选择性。

  DOI：

  10.1021/ol401240z

文献信息

• Unusual 1,2-aryl migration in Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed aza-Wacker-type cyclization of 2-alkenylanilines
  作者：So Won Youn、So Ra Lee

  DOI：10.1039/c5ob00361j

  日期：——

  Hegedus aza-Wacker indole synthesis, we were intrigued with the fate of the aminopalladation intermediate if syn β-hydrogen is made inaccessible or unavailable. In contrast to our previously reported β-carbon elimination, cyclization of a variety of 2-alkenylaniline substrates under electrophilic palladium conditions unexpectedly afforded C3-substituted indoles. This unusual 1,2-migratory process was

  受Hegedus aza-Wacker吲哚合成的启发，如果无法获得或无法获得顺式β-氢，我们会对氨基palpalation中间体的命运深感兴趣。与我们先前报道的β-碳消除相反，在亲电钯条件下，各种2-链烯基苯胺底物的环化出乎意料地提供了C3取代的吲哚。发现这种异常的1,2-迁移过程可在各种底物上以可预测的迁徙能力进行操作。提出了机械建议以合理化所观察到的底物依赖性，并且该意外发现可以为其他相关工艺提供机会。
• Rhodium-Catalyzed Domino Conjugate Addition−Cyclization Reactions for the Synthesis of a Variety of <i>N</i>- and <i>O</i>-Heterocycles: Arylboroxines as Effective Carbon Nucleophiles
  作者：Ja Ock Park、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol100610v

  日期：2010.5.21

  Facile and efficient Rh(I)-catalyzed domino conjugate addition-cyclization reactions of olefins bearing two electrophilic sites and a pendant nucleophile with organoboroxines have been developed to afford a variety of N- and O-heterocycles, such as 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones, 3,4-dihydrocoumarins, and pyrrolidin-2-ones, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.