(-)-(1S,5S,6R)-5-O-thiocarbonylimidazolyl-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane | 157380-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (-)-(1S,5S,6R)-5-O-thiocarbonylimidazolyl-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane
• CAS: 157380-97-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: CZFBQZTUJHRRIH-JTNHKYCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5S,6R)-5-O-thiocarbonylimidazolyl-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (-)-grandisol
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,4S,5R)-5-methyl-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 吡啶 、 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-(1S,5S,6R)-5-O-thiocarbonylimidazolyl-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  对（+）-和（-）-大地甾醇的高效非对映选择性方法

  摘要：

  描述了两种新的（+）-大青醇路线和三种新的（-）-大青醇路线，它们都是高效且非对映选择性的。常见的起始原料是容易获得的同手性丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00958-2

文献信息

• Diastereoselective and highly efficient radical approach to (1S,6R) and (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octadecane, key intermediates in the synthesis of (+) and (−)-grandisol
  作者：Ramón Alibés、José L. Bourdelande、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77178-4

  日期：1994.4

  The pure enantiomers (1S,6R) and (1R,6S)-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octadecane, key intermediates in the synthesis of (+) and (−)-grandisol are prepared by a highly efficient radical deoxygenation under mild conditions of secondary hydroxyl groups.

  制备了纯对映体（1S，6R）和（1R，6S）-2,2,6-三甲基-3-氧杂双环[4.2.0]十八烷，是合成（+）和（-）-大醇的关键中间体在仲羟基的温和条件下通过高效自由基脱氧反应