(4S,5R,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester | 562858-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 562858-26-8
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₈
• 分子量: 525.599
• InChiKey: MQNOZHJUMUWRRH-RDXLRDOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5R,8S,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (4S,5R,8R,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-methoxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseurotin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric total syntheses of pseurotin A and 8-O-demethylpseurotin A have been accomplished. Key reactions are a NaH-promoted intramolecular cyclization of an alkynylamide to form a gamma-lactam, an aldol reaction of a benzylidene-substituted ketone, and the late-stage introduction of the benzoyl group by a selective oxidation of a benzylidene moiety with dimethyidioxirane (DMD).

  DOI：

  10.1021/ol034630s
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 氨 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5R,9R)-8-Benzoyl-9-benzyloxy-4-ethyl-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxa-7-aza-spiro[4.4]nonane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseurotin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric total syntheses of pseurotin A and 8-O-demethylpseurotin A have been accomplished. Key reactions are a NaH-promoted intramolecular cyclization of an alkynylamide to form a gamma-lactam, an aldol reaction of a benzylidene-substituted ketone, and the late-stage introduction of the benzoyl group by a selective oxidation of a benzylidene moiety with dimethyidioxirane (DMD).

  DOI：

  10.1021/ol034630s