(4R,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid | 562858-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 562858-24-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: ZZKCPDHGGRTURB-AWRGLXIESA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Pseurotin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric total syntheses of pseurotin A and 8-O-demethylpseurotin A have been accomplished. Key reactions are a NaH-promoted intramolecular cyclization of an alkynylamide to form a gamma-lactam, an aldol reaction of a benzylidene-substituted ketone, and the late-stage introduction of the benzoyl group by a selective oxidation of a benzylidene moiety with dimethyidioxirane (DMD).

  DOI：

  10.1021/ol034630s
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-((S)-1-Benzyloxy-3-phenyl-prop-2-ynyl)-5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Azaspirene 的不对称全合成，一种新型血管生成抑制剂

  摘要：

  (-)-氮杂紫杉烯（一种血管生成抑制剂）的不对称全合成已经完成，确立了其绝对立体化学。关键步骤是 MgBr2.OEt2 介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应、NaH 促进的炔酰胺分子内环化，以及含有官能化 γ-内酰胺部分的酮的羟醛反应，没有叔醇和酰胺官能团的保护。

  DOI：

  10.1021/ja0276826