4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoline | 40317-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoline
• 英文别名: 4-(4-chloro-styryl)-quinoline；4-(4-chloro-trans-styryl)-quinoline；4-(4-Chlor-trans-styryl)-chinolin；4-<4-Chlorstyryl>-chinolin；4-(trans-p-Chlorstyryl)-chinolin；trans-4-(p-Chlorstyryl)-chinolin；Quinoline, 4-(p-chlorostyryl)-
• CAS: 40317-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: NBYCISZVEKEUFD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoline 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到3-chlorobenzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并二氮杂苯的光致变色反应第七部分：带有取代的苯并[i]菲啶作为发荧光基团的新型光致变色二氢吲哚并二氮杂苯的光化学特性†

  摘要：

  通过顺-反取代的4-苯乙烯基喹啉的光环化以低至中等的产率制备了十六种苯并[i]菲啶衍生物8a-p。通过光谱和分析工具明确阐明了光环化苯并[i]菲啶衍生物的化学结构。该光致变色（PC）dihydroindolizines（DHIs）8A-P基于苯并[d]是在19-57％的收率通过亲核加成苯并[I]菲啶制备菲啶4A-P到spirocyclopropenes 5。一维，二维，NOESY NMR光谱，质谱和元素分析用于表征新合成的DHI 8a-p的化学结构。已经实现了通过基础部分中的取代基开发和调节合成化合物的光物理性质。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1/2有色两性离子形式的）图7a-P在所有情况下由闪光光解测量检测由于快速1,5- electrocyclization回DHI系统。在CH 2 Cl 2溶液中用多色光照射DHI 8a-p会导致在用液氮冷却后形成绿色到绿色-蓝色的甜菜碱7a-p。从甜菜碱7a-p到DHI

  DOI：

  10.1002/poc.1209
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 4-氯苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  α-Aminophenacylpyridines and Quinolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01192a009

文献信息

• One-Step Synthesis of 3-Aryl- and 3,4-Diaryl-(1<i>H</i>)-Pyrroles Using Tosylmethyl Isocyanide (TOSMIC)
  作者：Nicholas D. Smith、Dehua Huang、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol0267073

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]A one-step synthesis of 3-aryl and 3,4-diaryl-(1H)-pyrroles from TOSMIC and commercially available or readily synthesized arylalkenes is reported. Optimal conditions were found to be NaOtBu in DMSO. The methodology was particularly efficient (yields > 65%) when electron poor aryl groups were attached to the alkene.
• Synthesis of IR-sensitive photoswitchable molecules: photochromic 9?- styrylquinolinedihydroindolizines
  作者：Saleh A. Ahmed、Thomas Hartmann、Volker Huch、Heinz D�rr、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab

  DOI：10.1002/1099-1395(200009)13:9<539::aid-poc296>3.0.co;2-9

  日期：2000.9

  New mono-(5a-t, w) and biphotochromic (5u, v) 9'-styrylquinolinespirodihydroindolizines (DHIs) with IR-absorbing colored forms (4) were prepared. The conformation and configuration of these new DHIs were investigated by NMR studies and the structure was proved by x-ray analysis. The kinetics of the fast cyclizing process of betaine 4 to DI-II 5 takes place in the millisecond range and were studied by flash photolysis. The absorption bands of the betaines 4 were recorded at low temperature by FT-UV/VIS/near-IR spectroscopy. Large solvent effects on the absorption maxima of betaines 4 were observed. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• The Addition of Benzene to Benzalquinaldines and Benzallepidines
  作者：Reynold C. Fuson、L. L. Alexander、Ellsworth Ellingboe、Arnold Hoffman

  DOI：10.1021/ja01301a044

  日期：1936.10
• Photochromism of dihydroindolizines part VII: multiaddressable photophysical properties of new photochromic dihydroindolizines bearing substituted benzo[i]phenanthridine as a fluorescing moiety
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1002/poc.1209

  日期：2007.8

  to green–blue colored betaines 7a-p after cooling with liquid nitrogen. The kinetics of the fast bleaching process of betaines 7a-p to DHIs 8a-p, studied by flash photolysis as well as low temperature FT-UV/VIS, were found to take place in the millisecond range (432–2675 ms) in dichloromethane solution and fitted well a first-order thermal back reaction. The fluorescence spectra as well as the fluorescence

  通过顺-反取代的4-苯乙烯基喹啉的光环化以低至中等的产率制备了十六种苯并[i]菲啶衍生物8a-p。通过光谱和分析工具明确阐明了光环化苯并[i]菲啶衍生物的化学结构。该光致变色（PC）dihydroindolizines（DHIs）8A-P基于苯并[d]是在19-57％的收率通过亲核加成苯并[I]菲啶制备菲啶4A-P到spirocyclopropenes 5。一维，二维，NOESY NMR光谱，质谱和元素分析用于表征新合成的DHI 8a-p的化学结构。已经实现了通过基础部分中的取代基开发和调节合成化合物的光物理性质。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1/2有色两性离子形式的）图7a-P在所有情况下由闪光光解测量检测由于快速1,5- electrocyclization回DHI系统。在CH 2 Cl 2溶液中用多色光照射DHI 8a-p会导致在用液氮冷却后形成绿色到绿色-蓝色的甜菜碱7a-p。从甜菜碱7a-p到DHI
• α-Aminophenacylpyridines and Quinolines¹
  作者：James M. Smith、Hugh W. Stewart、Barbara Roth、Elmore H. Northey

  DOI：10.1021/ja01192a009

  日期：1948.12