1-(2-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide | 891865-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 891865-86-4
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₄O₂
• 分子量: 469.381
• InChiKey: FIKPRMBRQXXAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡唑大麻素1型（CB（1））受体配体的合成和构效关系（SAR），可用于分子成像。

  摘要：

  大麻素1型（CB（1））受体配体衍生自利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑核心模板，已成为旨在研究结构与活性关系（SAR）的多项研究的重点。这项研究的目的是设计和合成一组基于1,5-二芳基吡唑模板的化合物，同时侧重于发现可能用作体内分子成像探针的CB（1）受体放射性配体的潜力。使用GTPgamma（35）S结合测定法评估了每种合成的配体在体外作为CB（1）和2型大麻素（CB（2））受体拮抗剂的效能。clog P值是使用Pallas 3.0计算的。CB（1）受体的拮抗剂结合亲和力（K（B））范围从11到> 16,000 nM，CB（1）对CB（2）的选择性从0.6到773，堵塞Ps从3.61到6.25。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.047
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯肼盐酸盐 在 草酰氯 、 sodium peroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 1-(2-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-piperidin-1-ylpyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡唑大麻素1型（CB（1））受体配体的合成和构效关系（SAR），可用于分子成像。

  摘要：

  大麻素1型（CB（1））受体配体衍生自利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑核心模板，已成为旨在研究结构与活性关系（SAR）的多项研究的重点。这项研究的目的是设计和合成一组基于1,5-二芳基吡唑模板的化合物，同时侧重于发现可能用作体内分子成像探针的CB（1）受体放射性配体的潜力。使用GTPgamma（35）S结合测定法评估了每种合成的配体在体外作为CB（1）和2型大麻素（CB（2））受体拮抗剂的效能。clog P值是使用Pallas 3.0计算的。CB（1）受体的拮抗剂结合亲和力（K（B））范围从11到> 16,000 nM，CB（1）对CB（2）的选择性从0.6到773，堵塞Ps从3.61到6.25。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.047

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships (SARs) of 1,5-diarylpyrazole cannabinoid type-1 (CB1) receptor ligands for potential use in molecular imaging
  作者：Sean R. Donohue、Christer Halldin、Victor W. Pike

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.01.047

  日期：2006.6

  An interesting new ligand, namely N-(piperidin-1-yl)-1-(2-bromophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-c arboxamide (9j), emerged from the synthesized set with appealing properties (K(B)=11 nM; CB(1) selectivity>773; clog P=5.85), for labeling with carbon-11 and development as a radioligand for imaging brain CB(1) receptors in vivo with positron emission tomography (PET).

  大麻素1型（CB（1））受体配体衍生自利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑核心模板，已成为旨在研究结构与活性关系（SAR）的多项研究的重点。这项研究的目的是设计和合成一组基于1,5-二芳基吡唑模板的化合物，同时侧重于发现可能用作体内分子成像探针的CB（1）受体放射性配体的潜力。使用GTPgamma（35）S结合测定法评估了每种合成的配体在体外作为CB（1）和2型大麻素（CB（2））受体拮抗剂的效能。clog P值是使用Pallas 3.0计算的。CB（1）受体的拮抗剂结合亲和力（K（B））范围从11到> 16,000 nM，CB（1）对CB（2）的选择性从0.6到773，堵塞Ps从3.61到6.25。