12-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-N-piperidin-1-yl-3,4-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2(6),4,11,13-pentaene-5-carboxamide | 494844-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 12-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-N-piperidin-1-yl-3,4-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2(6),4,11,13-pentaene-5-carboxamide
• CAS: 494844-06-3
• 化学式: C₂₄H₂₅Cl₂N₅O
• 分子量: 470.401
• InChiKey: XHRWFWCGHSJNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-N-piperidin-1-yl-3,4-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2(6),4,11,13-pentaene-5-carboxamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以0.22 g的产率得到8-氯-1-(2,4-二氯苯基)-N-(1-哌啶基)-1,4,5,6-四氢苯并[6,7]环庚并[1,2-c]吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  对8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[6， 7]环庚[1,2 - c ]吡唑-3-羧酰胺及其类似物衍生物

  摘要：

  8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[6,7]环庚[1,2 - c ]吡唑-3-几年前，我们小组的一部分发现了羧酰胺9a作为有效和选择性的CB 1拮抗剂。特别地，据报道具有朝向CB具有亲和性1大麻素受体（CB 1个R），表示为ķ我， 0.00035纳米。然而，其他实验室报告的同一化合物的数据却大相径庭。明确定义9a的受体谱，我们已经严格审查了其综合方法和绑定数据。在这里，我们报告说，与我们先前报告的数据相比，9a显示的CB 1 R的K i值为纳摩尔级，而不是芬摩尔范围。还确定了类似衍生物9b-i和12的新确定的9a受体谱。此外，研究了CB 1 R必需的合成化合物的结构特征。在小说系列中，对CB 1的影响由于1,4,5,6-四氢苯并[6,7]环庚[1,2- c ]吡唑支架的吡唑环位置3处的取代基，R的内在活性得到了强调。 尽管在这项工作中对9a的大

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.011
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基哌啶 在 盐酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-amino-3-(2,4-dichlorophenyl)-N-piperidin-1-yl-3,4-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2(6),4,11,13-pentaene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  刚性大麻素CB1受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了有效的吡唑基三环CB1受体拮抗剂的设计，合成和生物学活性（2）。关键的合成步骤涉及锂化的α，γ-酮酸酯加合物（4）的闭环。该系列中的最佳硝基衍生物（28）在体外表现出高的CB1受体亲和力（pKi = 7.2）和非常强的拮抗活性（pA2 = 8.8）。吡唑闭环的区域选择性显示出强烈地取决于所施加的芳基肼的芳族取代模式。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1109