7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridine] | 191873-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridine]
• CAS: 191873-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: DTHCDBAWFRSTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridine] 在 palladium on activated charcoal 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-烷基化的螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ols]作为有效的阿片类药物：构象活性研究。

  摘要：

  在弱μ阿片样物质配体螺[苯并呋喃-3（2H），4'-1'-甲基哌啶-7-ol]（1）的一系列C烷基化类似物中3'-甲基类似物，即化合物（+/-）2，（+/-）-3和（+/-）-4，显示出更高的mu亲和力，其中（+/-）-4几乎与如（-）-吗啡有效; 反式3'-甲基类似物（+/-）-5仍然是弱的mu-binder。能量计算和NMR数据表明，化合物2-4有利于苯基-轴向构象，而化合物1和5有利于苯基-赤道构象。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00318-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基吡啶 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 7-methoxy-1'-methyl-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,4'-pyridine]
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成吗啡片段螺[苯并呋喃-3（2H），4'-哌啶]和八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉

  摘要：

  作为自由基环化的更好替代方法，5-（2-溴-6-甲氧基苯氧基）-2-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（2）及其1-氧代类似物3进行Pd催化的分子内环化，分别得到四环（ACNO）吗啡片段5和6。4-[（2'-碘-6'-甲氧基苯氧基）甲基] -1-乙氧基羰基-1,2,5,6，-四氢吡啶（11）类似地反应以70％的收率和45％的产率提供三环ANO片段12当使用Pd-（S）-BINAP配合物作为催化剂时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00976-3