1-benzoylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 28247-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-benzoylcyclopentane-1-carboxylate；ethyl 1-benzoylcyclopentanecarboxylate
• CAS: 28247-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• mdl: MFCD22366306
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SBUCZRCNWHBXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到4-phenyl-2-oxa-3-azaspiro[4.4]non-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异戊醛-5（4H）-1与醛的钯催化氮杂-维蒂希型缩合

  摘要：

  本文描述了在PPh 3存在下异恶唑5（4 H）-one与羰基化合物的钯催化脱羧分子间和分子内缩合反应的发展 ，给出了各种2-azabuta-1,3-二烯或吡咯中等至高产。

  DOI：

  10.1002/chem.201304211
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-7-oxo-7-phenylheptanoate 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到1-benzoylcyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮与α-重氮酯的催化不对称分子内同源性：环状α-芳基/烷基β-酮酸酯的合成

  摘要：

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201409572

文献信息

• Spirobicyclic and Tetracyclic Pyrazolidinones: Syntheses and Properties
  作者：Fabien Perez、Thibault Leveille、Mathilde Bertolotti、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1002/ejoc.201900989

  日期：2019.9.22

  The stereoselective syntheses of spirobicyclic and tetracyclic pyrazolidinones are reported based on a (3+2) annu- lation between hydrazones and α-oxoketenes. Some of these conformationally constrained molecules were resolved as enantiopure materials by HPLC techniques and evaluated as amino- catalysts for iminium activation in a model Diels–Alder cyclo- addition.

  螺双环和四环吡唑烷酮的立体选择性合成是基于腙和α-氧代烯酮之间的（3+2）环化报道的。这些构象受限的分子中的一些通过 HPLC 技术被解析为对映体纯材料，并评估为在模型 Diels-Alder 环加成中亚胺活化的氨基催化剂。
• In tandem or alone: a remarkably selective transfer hydrogenation of alkenes catalyzed by ruthenium olefin metathesis catalysts
  作者：Grzegorz Krzysztof Zieliński、Cezary Samojłowicz、Tomasz Wdowik、Karol Grela

  DOI：10.1039/c4ob02480j

  日期：——

  A system for transfer hydrogenation of alkenes, composed of a ruthenium metathesis catalyst and HCOOH, is presented. This operationally simple system can be formed directly after a metathesis reaction to effect hydrogenation of the metathesis product in a single-pot. These hydrogenation conditions are applicable to a wide range of alkenes and offer remarkable selectivity.

  提出了一种由钌复分解催化剂和HCOOH组成的烯烃转移加氢系统。该易操作的系统可以在易位反应之后直接形成，以在单锅中实现易位产物的氢化。这些氢化条件适用于各种烯烃，并具有出色的选择性。
• An unusual dianion equivalent from acylsilanes for the synthesis of substituted β-keto esters
  作者：Chris V. Galliford、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/b801597j

  日期：——

  The reaction of lithiated diazo esters with acylsilanes generates a remarkable intermediate en route to highly substituted beta-keto esters.

  锂化重氮酯与酰基硅烷的反应在生成高度取代的β-酮酯的过程中产生了显着的中间产物。
• Facile synthesis of δ-ketoesters via formal two-carbon insertion into β-ketoesters
  作者：Yan Jiang、Song Xi、Qi Wang、Lin Fu、Ling He、Zhen Wang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153656

  日期：2022.3

  A formal two-carbon insertion into β-ketoesters with vinylmetal has been developed for the rapid synthesis of δ-ketoesters. This method features high efficiency, simple operation, and mild conditions without the usage of bases and catalysts. The reaction is postulated to proceed via a tandem process involving nucleophilic addition of vinylmetal to ketone, retro-aldol reaction to give an enolate anion

  已经开发了一种正式的用乙烯基金属将双碳插入到β-酮酯中的方法，用于快速合成δ-酮酯。该方法具有效率高、操作简单、条件温和等特点，无需使用碱和催化剂。假设该反应通过串联过程进行，包括乙烯基金属与酮的亲核加成、逆醛醇反应产生烯醇化物阴离子和烯酮，最后是这两种中间体的迈克尔加成。
• Process for producing optically active naphthalene derivative and optical resolver therefor
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06800778B1

  公开（公告）日：2004-10-05

  The present invention provides a method of producing an optically active form of a compound represented by the formula (I) having a steroid C17,20-lyase inhibitory activity and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of prostatism, tumor such as breast cancer, and the like or a salt thereof, which method includes reacting a mixture of optically active compounds of a naphthalene derivative represented by the formula: wherein R is a nitrogen-containing heterocyclic group, R1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or an aromatic heteromonocyclic group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, * shows the position of an asymmetric carbon, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a hydroxy group, a thiol group, an amino group, a carbamoyl group, an acyl group or a halogen atom, and R7 is bonded with R6 or R8 to form, together with a carbon atom on a naphthalene ring, a 5 or 6-membered ring containing an oxygen atom, with an optically active form of a compound represented by the formula: wherein ring A is a benzene ring, R10 and R11 are the same or different and each is a hydrogen atom, a hydrocarbon group or a halogen atom, or R10 and R11 in combination show an alkylene group, * shows the position of an asymmetric carbon, and ring B and ring C are each an aromatic ring, separating the resulting salt, and isolating the optically active form, and a novel reagent for optical resolution.

  本发明提供了一种生产一种具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性的化合物的光学活性形式的方法，该化合物由式（I）表示，可用作预防或治疗前列腺增生、乳腺癌等肿瘤的药物或其盐。该方法包括将由式表示的萘衍生物的光学活性化合物混合物反应：其中R是含氮杂环基团，R1是氢原子、碳氢基团或芳香族杂单环基团，R2是氢原子或较低的烷基团，*表示一个不对称碳的位置，R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9分别独立地是氢原子、碳氢基团、羟基、硫醇基、氨基、氨基甲酰基、酰基或卤素原子，其中R7与R6或R8结合，与萘环上的碳原子一起形成一个含氧原子的5或6元环。通过与由式表示的化合物的光学活性形式反应：其中环A是苯环，R10和R11相同或不同，分别是氢原子、碳氢基团或卤素原子，或R10和R11组合成一个烷基链，*表示一个不对称碳的位置，环B和环C分别是芳香环，分离得到的盐，并分离得到光学活性形式，以及用于光学分辨的新试剂。