(1R,2R,4S,5S)-(-)-2-hydroxy-6-oxabicyclo<3.1.0>hex-4-yl acetate | 137726-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,2R,4S,5S)-(-)-2-hydroxy-6-oxabicyclo<3.1.0>hex-4-yl acetate
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R)-(-)-4-hydroxy-6-oxabicyclo<3.1.0>hex-2-yl acetate；[(1S,2S,4R,5R)-4-hydroxy-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl] acetate
• CAS: 137726-50-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CIHXKEGIMFVUOV-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S)-(-)-2-hydroxy-6-oxabicyclo<3.1.0>hex-4-yl acetate 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 Wofatit SBW (OH^-) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (1R,2R,5R)-(-)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-oxabicyclo<3.1.0>hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的β，γ-二取代γ-内酯

  摘要：

  基于顺式-环戊-2-烯-1,4-二醇衍生物1或3的脂肪酶催化不对称性，描述了对映体纯的β，γ-二取代γ-内酯的合成。分别通过手性单乙酸酯2或ent-2的环氧化，然后进行保护基的相互转化和氧化，获得了环戊酮7和ent-7 。7和ent-7的Baeyer-Villiger氧化以及随后的酸性甲醇分解分别提供了标题化合物9和ent-9 。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00214-a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-(-)-2-hydroxy-6-oxabicyclo<3.1.0>hex-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的β，γ-二取代γ-内酯

  摘要：

  基于顺式-环戊-2-烯-1,4-二醇衍生物1或3的脂肪酶催化不对称性，描述了对映体纯的β，γ-二取代γ-内酯的合成。分别通过手性单乙酸酯2或ent-2的环氧化，然后进行保护基的相互转化和氧化，获得了环戊酮7和ent-7 。7和ent-7的Baeyer-Villiger氧化以及随后的酸性甲醇分解分别提供了标题化合物9和ent-9 。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00214-a

文献信息

• Chiral induction in cyclopentyl-derived 1,3-meso-diesters: enantioselective hydrolyses with electric eel acetylcholinesterase
  作者：Donald R Deardorff、Roberto B Amador、James W Morton、Henry Y Kim、Cullen M Taniguchi、Arnel A Balbuena、Sam A Warren、Vadim Fanous、S.W.Tina Choe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00236-0

  日期：1999.6

  Eight 1,3-meso-diesters derived from a common cyclopentyl backbone were exposed to the hydrolase enzyme acetylcholinesterase from Electrophorus electricus. All eight compounds were hydrolyzed by the enzyme. The overall enantioselectivities were quite high, and the resulting e.e.s were generally >90%. The absolute configurations of the product monoesters were determined through stereochemical correlation. These data revealed that the preferred site for enzymatic hydrolysis in seven of the substrates was the pro-S ester function, with pro-R cleavage detected in the eighth. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A correlation of configuration and19F-NMR Chemical Shifts of (R)-(+)-Mosher Esters of Chiral Cyclopentanediol Derivatives
  作者：F. Theil、B. Costisella、H. Schick

  DOI：10.1002/prac.19923340116

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure β,γ-disubstituted γ-lactones
  作者：Fritz Theil

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00214-a

  日期：1995.7

  The synthesis of enantiomerically pure β,γ-disubstituted γ-lactones is described based on the lipase-catalysed asymmetrisation of the cis-cyclopent-2-ene-1,4-diol derivatives 1 or 3. The cyclopentanones 7 and ent-7 have been obtained via epoxidation of the chiral monoacetates 2 or ent-2, respectively, followed by protecting group interconversion and oxidation. Baeyer-Villiger oxidation of 7 and ent-7

  基于顺式-环戊-2-烯-1,4-二醇衍生物1或3的脂肪酶催化不对称性，描述了对映体纯的β，γ-二取代γ-内酯的合成。分别通过手性单乙酸酯2或ent-2的环氧化，然后进行保护基的相互转化和氧化，获得了环戊酮7和ent-7 。7和ent-7的Baeyer-Villiger氧化以及随后的酸性甲醇分解分别提供了标题化合物9和ent-9 。