(3S,4R,5S)-5-Dimethylaminomethyl-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester | 189184-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-5-Dimethylaminomethyl-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 189184-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: LXUZIUGQGIRATA-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (3S,4R,5S)-5-Dimethylaminomethyl-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-Dimethylaminomethyl-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approaches to the oxahydrindane subunit of avermectins

  摘要：

  Isoquinuclidine derivatives 9a, 9b, resulting from an asymmetric Diets Alder cycloaddition, afforded, after a two step sequence of reactions, functionalized cyclohexenes 11 and 31 precursors of the oxahydrindane subunit of Avermectins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00182-8