5-chloro-4-(dimethylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyridazin-6-one | 81813-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-4-(dimethylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyridazin-6-one
• CAS: 81813-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃O₅
• 分子量: 305.718
• InChiKey: UTHRXPNPTDGSIL-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4-(dimethylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyridazin-6-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到4-(dimethylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的核苷胞苷，尿苷，脱氧胞苷和脱氧尿苷的哒嗪类似物的合成。

  摘要：

  完成了4,5-二氯-3-[（三甲基甲硅烷基）氧基]哒嗪（5）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（6）的缩合反应通过氯化锡方法得到4,5-二氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）哒嗪-6-一（7）。讨论了用于明确确定7的核糖基化和异头构型的位点的方法。用液氨处理7，会同时除去保护基团和选择性地亲核取代4-氯基团。随后的脱卤作用产生4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并嗪6-1（11，6-氮杂-3-脱氮胞苷）。用甲醇钠的甲醇溶液处理7，然后脱卤并用碱水溶液水解，得到4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并嗪-6-一（6-氮杂-3-脱氮尿嘧啶，15）。描述了衍生自7、11和15的各种核苷的合成。5与3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-赤-戊呋喃糖酰氯（27）的缩合反应得到封端的异头2'-脱氧核苷28和29的混合物。以与7相同的方式

  DOI：

  10.1021/jm00349a009
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 四氯化锡 作用下， 反应 19.75h， 生成 5-chloro-4-(dimethylamino)-1-β-D-ribofuranosylpyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的核苷胞苷，尿苷，脱氧胞苷和脱氧尿苷的哒嗪类似物的合成。

  摘要：

  完成了4,5-二氯-3-[（三甲基甲硅烷基）氧基]哒嗪（5）与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（6）的缩合反应通过氯化锡方法得到4,5-二氯-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）哒嗪-6-一（7）。讨论了用于明确确定7的核糖基化和异头构型的位点的方法。用液氨处理7，会同时除去保护基团和选择性地亲核取代4-氯基团。随后的脱卤作用产生4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶并嗪6-1（11，6-氮杂-3-脱氮胞苷）。用甲醇钠的甲醇溶液处理7，然后脱卤并用碱水溶液水解，得到4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡啶并嗪-6-一（6-氮杂-3-脱氮尿嘧啶，15）。描述了衍生自7、11和15的各种核苷的合成。5与3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-赤-戊呋喃糖酰氯（27）的缩合反应得到封端的异头2'-脱氧核苷28和29的混合物。以与7相同的方式

  DOI：

  10.1021/jm00349a009