3-methyl-2-vinyl-2-buten-1-ol | 95338-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-vinyl-2-buten-1-ol
• 英文别名: 2-Ethenyl-3-methylbut-2-en-1-ol；2-ethenyl-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 95338-21-9
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: YZOABBGVVVZLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-vinyl-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到3-bromomethyl-4-methyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-Pupukeanone的全合成†

  摘要：

  （±）-2-Pupukenone（4）已合成，关键步骤是中间体13至14（42％）和15（14％）的分子内Diels-Alder反应。由α-异亚丙基-γ-内酯（方案2）12与苯硒化钠反应，随后酯化为9，氧化和热消除，得到10，得到了溴二烯12。用氢化二异丁基铝还原10并用PBr 3处理所得的醇11得到所需的溴代二烯12。最后，在CH 3 OH中的Pt（C）上对14进行氢化，得到2-pupukeanone（4）和epi-2-pupukeanone 16的4：1混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670706
• 作为产物：
  描述：

  α-(1-methylethylidene)-γ-butyrolactone 在 过氧乙酸 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-methyl-2-vinyl-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-Pupukeanone的全合成†

  摘要：

  （±）-2-Pupukenone（4）已合成，关键步骤是中间体13至14（42％）和15（14％）的分子内Diels-Alder反应。由α-异亚丙基-γ-内酯（方案2）12与苯硒化钠反应，随后酯化为9，氧化和热消除，得到10，得到了溴二烯12。用氢化二异丁基铝还原10并用PBr 3处理所得的醇11得到所需的溴代二烯12。最后，在CH 3 OH中的Pt（C）上对14进行氢化，得到2-pupukeanone（4）和epi-2-pupukeanone 16的4：1混合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670706

文献信息

• Pd-catalysed cross-coupling of allenylic carbonates with <i>gem</i>-diborylalkanes: efficient synthesis of isoprenylboronates
  作者：Xin-Ru Ma、Qin Zhong、Qian-Cheng Zhang、Hua-Xing Hu、Ma-Hong Yu、Jian Zhao

  DOI：10.1039/d3ob00109a

  日期：——

  novel Pd-catalysed cross-coupling reaction of allenylic carbonates with different gem-diborylalkanes was developed. Under mild reaction conditions, synthetically useful and versatile isoprenylboronates could be obtained selectively in moderate to high yields. Furthermore, the utility of the novel isoprenylboronate is demonstrated through isoprenylboration and homologation.

  开发了一种简单且新颖的 Pd 催化的丙二烯碳酸酯与不同的宝石-二硼基烷烃的交叉偶联反应。在温和的反应条件下，可以选择性地以中等到高产率获得合成有用且用途广泛的异戊二烯基硼酸酯。此外，通过异戊二烯硼化和同系化证明了新型异戊二烯硼酸酯的实用性。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING (3-(1-(1H-IMIDAZOL-4-YL)ETHYL)-2-METHYLPHENYL)METHANOL
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2395999B1

  公开（公告）日：2017-09-13
• Total Synthesis of (±)-2-Pupukeanone
  作者：Georg Fráter、Jean Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19840670706

  日期：1984.11.7

  (±)-2-Pupukenone (4) has been synthesized, the key step being the intramolcular Diels-Alder reaction of the intermediate 13 to 14 (42%) and 15 (14%). The bromodiene 12 has been obtained from the reaction of α-isopropylidene-γ-lactone (Scheme 2) 12 with sodium phenylselenide and subsequent esterification to 9, oxidation and thermal elimination of which furnished 10. Reduction of 10 with diisobutylaluminimum

  （±）-2-Pupukenone（4）已合成，关键步骤是中间体13至14（42％）和15（14％）的分子内Diels-Alder反应。由α-异亚丙基-γ-内酯（方案2）12与苯硒化钠反应，随后酯化为9，氧化和热消除，得到10，得到了溴二烯12。用氢化二异丁基铝还原10并用PBr 3处理所得的醇11得到所需的溴代二烯12。最后，在CH 3 OH中的Pt（C）上对14进行氢化，得到2-pupukeanone（4）和epi-2-pupukeanone 16的4：1混合物。