2-硝基苯基硫代异氰酸酯 | 2719-30-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苯基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 2-硝基苯基异硫代氰酸酯；2-硝基苯基异硫氰酸酯；2-硝基苯基 硫代异氰酸酯；2-硝基苯基硫代异氰酸酯,97%
• 英文名称: o-nitrophenylisothiocyanate
• 英文别名: 2-nitrophenyl isothiocyanate；1-isothiocyanato-2-nitrobenzene
• CAS: 2719-30-4
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD00041238
• 分子量: 180.187
• InChiKey: CBWJHIXSVFDERH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  135-137 °C17 mm Hg(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

制备方法与用途

概述

2-硝基苯基异硫代氰酸酯是一种异硫氰酸酯类化合物。异硫氰酸酯常用于构建杂环骨架，在有机合成中用途广泛，作为重要的有机合成中间体和医药中间体，被应用于医药、农药及染料的制备。因此，异硫氰酸酯的合成方法研究一直是有机化学的重要课题之一。

其主要制备方法包括：

1. 硫代光气合成法：该方法通过直接与胺类化合物反应生成异硫氰酸酯。然而，这种方法需要使用剧毒且具有挥发性的硫代光气作为原料。由于硫代光气的生产、运输和使用均存在较大的安全隐患，并对环境造成较大危害，因此限制了其广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基硫代异氰酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(1H-Benzimidazol-2-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Vitronectin Receptor Antagonists: Purine-Based Peptidomimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2874::aid-anie2874>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrophenyl chlorothioformate 在 magnesium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 邻氯苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76.5%的产率得到2-硝基苯基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种异硫氰酸苯酯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种异硫氰酸苯酯衍生物的制备方法。异硫氰酸苯酯衍生物通过以下制备方法制得：将硫代氯甲酸苯酯衍生物与苯胺衍生物溶于有机溶剂中，以碘化亚铜、固体碱作为催化剂，加热反应后经提纯得到。本发明所公开的异硫氰酸苯酯衍生物的制备方法原料经济易得；一步法反应所得到的目标产物产率在65‑85％左右，相比于传统的硫代氯甲酸苯酯法产率有了极大地提升。所公开的制备方法有力地推进了异硫氰酸苯酯及其衍生物的生产效率，具有广阔的工业化前景。

  公开号：

  CN110845379A
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基苯基硫代异氰酸酯 、 N¹,N¹-diisobutyl-1,4-bis(3-aminopropyl)piperazine 在 2-硝基苯基硫代异氰酸酯 作用下， 生成 1-{3-[4-(3-diisobutylamino-propyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-3-(2-nitro-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  SULPHATE SALTS OF N-(3-(4-(3-(DIISOBUTYLAMINO)PROPYL)PIPERAZIN-1-YL)PROPYL)-1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2-AMINE, PREPARATION THEREOF AND USE OF THE SAME

  摘要：

  本发明涉及N-(3-(4-(3-(二异丁基氨基)丙基)哌嗪-1-基)丙基)-1H-苯并[d]咪唑-2-胺的硫酸盐及其药学上可接受的溶剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及将其用于治疗和/或预防神经退行性疾病。

  公开号：

  US20170151235A1

文献信息

• Copper promoted desulfurization towards the synthesis of isothiocyanates
  作者：UshaRani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、RameshRaju Rudraraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.086

  日期：2017.1

  The cheap, readily available and air stable catalyst was used as the desulfurization agent for the conversion of aniline to isothiocyanates in one pot two step reaction under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。
• Chemoselective reduction of isothiocyanates to thioformamides mediated by the Schwartz reagent
  作者：Karen de la Vega-Hernández、Raffaele Senatore、Margherita Miele、Ernst Urban、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c8ob02312c

  日期：——

  through the partial reduction of isothiocyanates with the in situ generated Schwartz reagent. The high electrophilicity of the starting materials enables the straightforward addition of the hydride ion, thus constituting a reliable and high-yielding method for obtaining variously functionalized thioformamides. Sensitive chemical groups to the reduction conditions such as nitro, ester, alkene, azo, azide and

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。
• Structure-Based Design, Parallel Synthesis, Structure−Activity Relationship, and Molecular Modeling Studies of Thiocarbamates, New Potent Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor Isosteres of Phenethylthiazolylthiourea Derivatives
  作者：Angelo Ranise、Andrea Spallarossa、Sara Cesarini、Francesco Bondavalli、Silvia Schenone、Olga Bruno、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti、Massimiliano La Colla、Giuseppina Sanna、Marta Murreddu、Gabriella Collu、Bernardetta Busonera、Maria Elena Marongiu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm049252r

  日期：2005.6.1

  In this paper we describe our structure-based ligand design, synthetic strategy, and structure-activity relationship (SAR) studies that led to the identification of thiocarbamates (TCs), a novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), isosteres of phenethylthiazolylthiourea (PETT) derivatives. Assuming as a lead compound O-[2-(phthalimido)ethyl]phenylthiocarbamate 12, one

  在本文中，我们描述了我们基于结构的配体设计，合成策略和结构与活性关系（SAR）的研究，这些研究导致了硫代氨基甲酸酯（TC）的鉴定，这是一类新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），等位基因苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物的制备。假设O- [2-（邻苯二甲酰亚胺基）乙基]苯基硫代氨基甲酸酯为先导化合物，前述酰基硫代氨基甲酸酯的前体之一（Ranise，A .;等人，J。Med。Chem。2003，46，768-781） ，通过平行合成制备了两个目标溶液相TC库。领先的优化策略导致对位取代的TC 31、33、34、39、40、41、44、45和50在纳摩尔浓度的基于MT-4的测定中对野生型HIV-1具有活性（ EC50范围：0.04-0.01 microM）。最有效的同类物50（EC50 = 0。01 microM）在邻苯二甲酰亚胺部分的第4位带有一个甲基，在N-苯环的对位带有一个硝基。大
• [EN] ARYLGLYCINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLGLYCINE UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE
  申请人：NPS ALLELIX CORP

  公开号：WO2004022534A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and salts solvates and hydrates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating neurological and neuropsychistric disorders using said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、溶剂化物和水合物。该发明进一步涉及含有所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗神经和神经精神障碍的方法。
• [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE UTILISABLES DANS LE CADRE DU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2010053732A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  Provided herein are isoindoline compounds such as those of formula (I), pharmaceutical compositions comprising one or more of such compounds, and methods of their use for treating, preventing, or managing various diseases. Formula (I)

  本文提供了诸如式(I)所示的异吲哚类化合物，包括含有一种或多种此类化合物的药物组合物，以及它们用于治疗、预防或管理各种疾病的方法。Formula (I)

表征谱图