(+/-)-cis-6,6a,11,11a-tetrahydro-5H-benzo[a]carbazole | 112901-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-6,6a,11,11a-tetrahydro-5H-benzo[a]carbazole
• 英文别名: (+/-)-cis-6,6a,11,11a-Tetrahydro-5H-benzo[a]carbazol；(6aR,11aS)-6,6a,11,11a-tetrahydro-5H-benzo[a]carbazole
• CAS: 112901-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: XYEMTSNEMKTQJS-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-6,6a,11,11a-tetrahydro-5H-benzo[a]carbazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (+/-)-11-nitroso-(6ar,11ac)-6,6a,11,11a-tetrahydro-5H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  CCLVII —多环系统中的立体异构。第八部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310001898
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (+/-)-cis-6,6a,11,11a-tetrahydro-5H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 11a-N-Arylsulfonyl-5-carbapterocarpans (Tetrahydro-5H-benzo[a]carbazoles) by Azaarylation of Dihydronaphthalenes with o-Iodo-N-(Arylsulfonyl)anilines in Poly(ethylene glycol)

  摘要：

  11a-N-Arylsulfonyl-5-carbapterocarpans (tetrahydro-5H-benzo[a]carbazoles) were synthesized by palladium-catalyzed azaarylation of dihydronaphthalenes with o-iodo-N-(arylsulfonyl) anilines in poly(ethylene glycol) (PEG-400). Better chemical yields (moderate to good) and shorter reaction times (a few minutes at 130-170 degrees C) were observed in PEG-400 compared with the corresponding reactions in acetone.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380757