(3R)-4-Acetoxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-azetidinone | 128971-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-4-Acetoxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-azetidinone
• 英文别名: (3R)-4-Acetoxy-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-azetidinone
• CAS: 128971-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄Si
• 分子量: 383.519
• InChiKey: AOAJJZRFWANBNP-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-Acetoxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基硫 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3S,4R)-3-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-1-<(2,3-dimethyl-2-butyl)dimethylsilyl>-4-<(2-methyl-3-oxo-2-propyl)thio>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-Dibenzyl 2-Azido-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>succinate 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 叔丁基氯化镁 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3R)-4-Acetoxy-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024