(3R,4S,5S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6,6-bis-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one | 1210344-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6,6-bis-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6,6-bis-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-one；(3R,4S,5S)-6,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-one
• CAS: 1210344-30-1
• 化学式: C₄₄H₄₆O₉
• 分子量: 718.844
• InChiKey: DVGYPQYDDHXJNL-UJYRSYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6,6-bis-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.3h， 生成 (4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)-phenyl]-6,6-bis[[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl]tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从结构独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷类的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂中发现临床候选药物。

  摘要：

  化合物4（PF-04971729）属于一类新的强效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，该抑制剂结合了独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷（桥缩酮）环系统。在本文中，我们介绍了与4相关的设计，合成，临床前评估和人体剂量预测。该化合物在大鼠中表现出强大的尿葡萄糖排泄能力，并且具有出色的临床前安全性。它目前处于2期临床试验中，并且正在评估其用于2型糖尿病的治疗。

  DOI：

  10.1021/jm200049r
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-6-allyloxy-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6,6-bis-(4-methoxybenzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从结构独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷类的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂中发现临床候选药物。

  摘要：

  化合物4（PF-04971729）属于一类新的强效且选择性的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，该抑制剂结合了独特的二氧杂双环[3.2.1]辛烷（桥缩酮）环系统。在本文中，我们介绍了与4相关的设计，合成，临床前评估和人体剂量预测。该化合物在大鼠中表现出强大的尿葡萄糖排泄能力，并且具有出色的临床前安全性。它目前处于2期临床试验中，并且正在评估其用于2型糖尿病的治疗。

  DOI：

  10.1021/jm200049r

文献信息

• [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1.]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIOXA-BICYCLO[3.2.1.]OCTANE-2,3,4-TRIOL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010023594A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).The compounds disclosed herein are useful for the prevention and treatment of obesity and its associated co-morbidities, inn particular type Il (type 2) diabetes.

  本文描述了化合物(I)的结构式及其用途，用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、状况和/或紊乱。本文披露的化合物对于预防和治疗肥胖及其相关的共病症特别是II型（2型）糖尿病具有用处。
• Dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08080580B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文描述了I式化合物及其在治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、状况和/或障碍方面的用途。
• [EN] DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011051864A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of Formula (A) and (B) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文描述了化合物(A)和(B)的公式，以及它们用于治疗由钠葡萄糖转运体抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、状况和/或障碍的用途。
• DIOXA-BICYCLO[3.2.1]OCTANE-2,3,4-TRIOL DERIVATIVES
  申请人：Mascitti Vincent

  公开号：US20100056618A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds of Formula (I) are described herein and the uses thereof for the treatment of diseases, conditions and/or disorders mediated by sodium-glucose transporter inhibitors (in particular, SGLT2 inhibitors).

  本文介绍了化学式(I)的化合物以及它们用于治疗由钠-葡萄糖转运抑制剂（特别是SGLT2抑制剂）介导的疾病、病状和/或疾患的用途。
• J. Med. Chem. 2011, 54, 2952-2960
  作者：

  DOI：——

  日期：——