5-(3,4-Dimethoxy-cinnamoyl)-l-chinasaeure-methylether | 103744-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,4-Dimethoxy-cinnamoyl)-l-chinasaeure-methylether
• 英文别名: di-O-methylchlorogenic acid methyl ester；dimethylchlorogenic acid methyl ester；chlorogenic acid
• CAS: 103744-79-2；123410-66-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: IRRRATVLPHJDPU-UVSPJVHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-咖啡酰奎宁酸 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(3,4-Dimethoxy-cinnamoyl)-l-chinasaeure-methylether
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.

  摘要：

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.87

文献信息

• 3-Caffeoyl-4-sinapoylquinic acid, a novel lipoxygenase inhibitor from Gardeniae fructus.
  作者：Makoto Nishizawa、Ruriko Izuhara、Ko Kaneko、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.35.2133

  日期：——

  A new 5-lipoxygenase inhibitor, 3-O-caffeoyl-4-O-sinapoylquinic acid (2), was isolated from Gardeniae Fructus. The structure was elucidated on the basis of spectral data and the result of partial methanolysis of its tetramethylate (3).

  从栀子果实中分离出一种新的 5-脂氧合酶抑制剂，3-O-咖啡酰-4-O-苷酰奎宁酸（2）。根据光谱数据及其四甲基酸（3）部分甲醇分解的结果，阐明了其结构。
• Isolation and structural elucidation of a new lipoxygenase inhibitor from Gardeniae fructus.
  作者：Makoto Nishizawa、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.34.1419

  日期：——

  A new lipoxygenase inhibitor, 3, 4-dicaffeoyl-5-(3-hydroxy-3-methylglutaroyl)quinic acid (1), has been isolated from Gardeniae Fructus. The structure of 1 was determined from its spectral data and by methanolysis of its methylate (2).

  一种新的脂氧合酶抑制剂——3,4-二咖啡酰-5-(3-羟基-3-甲基戊二酰)奎宁酸（1）——已从栀子中分离出来。1的结构通过其光谱数据以及甲基化物（2）的甲醇解确定。