2-[(1R,5S)-5-Allyloxycarbonyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester | 174708-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1R,5S)-5-Allyloxycarbonyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 174708-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₉
• 分子量: 396.394
• InChiKey: BXEQXOPWKLTJPB-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,5S)-5-Allyloxycarbonyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester 在 Jones's reagent 作用下， 生成 dimethyl 2-[(1R)-2-methoxycarbonyl-4-oxocyclopent-2-en-1-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  从（3-烷氧基羰基-2-氧代亚丙基）三苯基膦烷和1,2-二酰基乙烯单步合成环戊烯酮

  摘要：

  （3-烷氧基羰基-2-氧代亚丙基）三苯基膦烷与1，2-二丙烯基乙烯反应生成环戊烯酮。手性酰基亚甲基丙二酸酯的使用导致以高度非对映选择性的方式形成旋光的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02186-8
• 作为产物：
  描述：

  (3-allyloxycarbonyl-2-oxo-propylidene)triphenylphosphorane 、 2-[2-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-ethylidene]-malonic acid dimethyl ester 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(1S,5R)-5-Allyloxycarbonyl-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester 、 2-[(1R,5S)-5-Allyloxycarbonyl-2-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-cyclopent-2-enyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（3-烷氧基羰基-2-氧代亚丙基）三苯基膦烷和1,2-二酰基乙烯单步合成环戊烯酮

  摘要：

  （3-烷氧基羰基-2-氧代亚丙基）三苯基膦烷与1，2-二丙烯基乙烯反应生成环戊烯酮。手性酰基亚甲基丙二酸酯的使用导致以高度非对映选择性的方式形成旋光的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02186-8