(3-allyloxycarbonyl-2-oxo-propylidene)triphenylphosphorane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-allyloxycarbonyl-2-oxo-propylidene)triphenylphosphorane
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-oxo-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate；prop-2-enyl 3-oxo-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoate
• 化学式: C₂₅H₂₃O₃P
• 分子量: 402.43
• InChiKey: BCGDHVGHXAPUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-allyloxycarbonyl-2-oxo-propylidene)triphenylphosphorane 、 反-4-氧-2-戊烯酸甲酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到5-Methyl-3-oxo-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 2-allyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（3-烷氧基羰基-2-氧代亚丙基）三苯基膦烷和1,2-二酰基乙烯单步合成环戊烯酮

  摘要：

  （3-烷氧基羰基-2-氧代亚丙基）三苯基膦烷与1，2-二丙烯基乙烯反应生成环戊烯酮。手性酰基亚甲基丙二酸酯的使用导致以高度非对映选择性的方式形成旋光的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02186-8

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 4-hydroxycyclopentenones from (3-alkoxycarbonyl-2-oxo-propylidene)triphenylphosphorane and chiral glyoxals
  作者：Minoru Hatanaka、Yasuhiro Tanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00662-v

  日期：1995.5

  An enantioselective synthesis of 4-hydroxycyclopentenones in a single operation has been described using the annulation of (3-allyloxycarbonyl-2-oxo-propylidene)triphenylphosphorane with chiral glyoxals.

  已经描述了使用（3-烯丙氧基羰基-2-氧代亚丙基）三苯基膦与手性乙二醛环化在单个操作中对4-羟基环戊烯的对映选择性合成。
• Single-step synthesis of cyclopentenones from (3-alkoxycarbonyl-2-oxo-propylidene)triphenylphosphorane and 1,2-diacylethylenes
  作者：Minoru Hatanaka、Akiharu Ishida、Yasuhiro Tanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02186-8

  日期：1996.1

  (3-Alkoxycarbonyl-2-oxo-propylidene)triphenylphosphorane reacts with 1,2-diacylethylenes to give cyclopentenones in a single operation. Use of a chiral acylmethylenemalonate led to formation of optically active cyclopentenone in a highly diastereoselective fashion.

  （3-烷氧基羰基-2-氧代亚丙基）三苯基膦烷与1，2-二丙烯基乙烯反应生成环戊烯酮。手性酰基亚甲基丙二酸酯的使用导致以高度非对映选择性的方式形成旋光的环戊烯酮。