2',3'-O-[1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]ethylidene]guanosine | 58671-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-[1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]ethylidene]guanosine
• 英文别名: 2’,3’-O-(4-ethoxy-1-methyl-4-oxobutylidene)guanosine；2',3'-O-[1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)ethylidene]guanosine；4,4-guanosine-2',3'-diyldioxy-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 58671-73-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₇
• 分子量: 409.399
• InChiKey: IVZGJOYUORSXIX-SHJCTVEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  163.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-[1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]ethylidene]guanosine 在 磷酸三甲酯 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 [[(2S,3aR,4R,6R,6aR)-2-[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-7-methyl-6-oxo-1H-purin-9-ium-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成新型核糖官能化二核苷酸帽类似物，用于帽结合蛋白与mRNA 5'末端相互作用的生物物理研究†

  摘要：

  原始真核生物如的mRNA的秀丽隐杆线虫和蛔虫SUMM具有在其5'末端的两个不同的帽。他们有一个典型的上限，其中包括7-甲基鸟苷通过一个链接5'，5'-三磷酸 桥接至第一个转录的核苷酸（MMG 上限）或在N2位置带有两个额外甲基的非典型超甲基化形式（TMG帽）。mRNA的5'末端与特异性识别其结构的蛋白质之间的相互作用的研究已经进行了数年，并且它们通常需要化学修饰的帽类似物。在这里，我们介绍了五个新的二核苷酸的合成MMG 和 TMG帽类似物，设计用于使用生物物理方法（例如电子自旋共振（ESR）和表面等离子体激元共振（SPR））进行结合研究。新的类似物是通过将2'，3'-顺式二醇 帽结构中第二个核苷酸的 乙酰丙酸，并将获得的缩醛通过其羧基与 4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 （4-氨基TEMPO）， 乙二胺 （EDA）或 （+）-生物素-3,6,9-三氧杂十一烷二胺 （胺-PEO

  DOI：

  10.1039/c1ob05425b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 、 鸟苷 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 生成 2',3'-O-[1-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]ethylidene]guanosine
  参考文献：
  名称：

  10.1081/ncn-200061782

  摘要：

  DOI：

  10.1081/ncn-200061782

文献信息

• Guanosine Nucleolipids: Synthesis, Characterization, Aggregation and X‐Ray Crystallographic Identification of Electricity‐Conducting G‐Ribbons
  作者：Hans Reuter、Anna Maria van Bodegraven、Eugenia Bender、Christine Knies、Nadine Diek、Uwe Beginn、Katharina Hammerbacher、Vanessa Schneider、Ralf Kinscherf、Gabriel A. Bonaterra、Rainer Svajda、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/cbdv.201900024

  日期：2019.5

  static topological polar surface areas as well as 10logPOW values were calculated by an increment‐based method as well as experimentally for the systems 1‐octanol‐H2O and cyclohexane‐H2O. The guanosine‐O‐2′,3′‐ketal derivatives 3b and 3a could be crystallized in (D6)DMSO – the latter after one year of standing at ambient temperature. X‐ray analysis revealed the formation of self‐assembled ribbons

  描述了具有各种对称和不对称酮的 β-d-核糖鸟苷 (1) 的亲脂化 (→3a-3f)。相应的 O-2',3'-缩酮的形成伴随着各种荧光副产物的出现，这些副产物通过色谱分离为混合物，并通过 ESI-MS 光谱法进行初步分析。通过元素分析、1H-、13C-NMR 和紫外光谱对主要形成的鸟苷核脂进行分离和表征。对于药物分析，静态拓扑极性表面积以及 10logPOW 值是通过基于增量的方法以及对系统 1-辛醇-H2O 和环己烷- 进行实验计算的。鸟苷-O-2',3'-缩酮衍生物 3b 和 3a 可以在 (D6)DMSO 中结晶——后者在环境温度下放置一年后。X 射线分析揭示了自组装带的形成，该带由两个结构相似的 3b 核脂构象异构体以及集成的 (D6) DMSO 分子组成。在 3a ⋅ DMSO 的情况下，色带由单一类型的鸟苷核脂分子形成。通过差示扫描量热法 (DSC) 和温度相关的偏振显微镜进一步分析了结晶材料