(+/-)-1-[(1R,2S,3s)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone | 17393-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-[(1R,2S,3s)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone
• 英文别名: (3-phenylcyclopropane-1,2-diyl)bis(phenylmethanone)；(1R,2S,3S)-1,2-dibenzoyl-3-phenylcyclopropane；1,t-2,t-1,2-Dibenzoyl-3-phenylcyclopropane；t-1,t-2-dibenzoyl-r-3-phenylcyclopropane；1,2-dibenzoyl-3-phenylcyclopropane；1r,2c-dibenzoyl-3t-phenyl-cyclopropane
• CAS: 17393-16-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: PWMYSWOKRDUMGE-MZADTFQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(1R,2S,3s)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-1-[(1R,2R,3r)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 烯化-硫叶立德环丙烷化序列一锅法合成具有顺式：反式立体选择性的环丙烷衍生物

  摘要：

  环丙烷衍生物是通过 Wittig 烯化-硫叶立德环丙烷化序列从芳香醛、苯甲酰三苯基溴化鏻和 S-苯甲酰硫基溴化鏻一锅合成的。当使用 Cs2CO3 作为碱和 CH3CN/水 (8:2, v/v) 作为溶剂时，主要产物是顺式 1,2-二苯甲酰基环丙烷。相反，当使用 DBU 作为碱和 MeOH 作为溶剂时，主要产物是反式二苯甲酰基环丙烷。在某些情况下，通过简单过滤以高纯度和高产率获得主要异构体。

  DOI：

  10.3184/174751913x13692098347208
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 四(三苯基膦)镍 、 (S)-吲哚啉-2-羧酸 、 丙酮 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-1-[(1R,2S,3s)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropyl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  醛化通过串联镍催化直接形成酮

  摘要：

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01782

文献信息

• The direct preparation of functionalised cyclopropanes from allylic alcohols or α-hydroxyketones using tandem oxidation processes
  作者：Graeme D. McAllister、Magalie F. Oswald、Richard J. Paxton、Steven A. Raw、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.078

  日期：2006.7

  carried out in the presence of a stabilised sulfurane, and the intermediate α,β-unsaturated carbonyl compound undergoes in situ cyclopropanation. By using a combination of stabilised phosphorane and sulfurane, the direct conversion of allylic alcohols or α-hydroxyketones into functionalised cyclopropanes is achieved, with in situ cyclopropanation being followed by Wittig olefination, or vice versa. The

  已经开发了新的二氧化锰介导的串联氧化工艺（TOP），其有助于将烯丙基醇和α-羟基酮直接转化成多取代的官能化的环丙烷。在最简单的形式中，烯丙基醇的氧化在稳定的硫烷存在下进行，并且中间体α，β-不饱和羰基化合物进行原位环丙烷化。通过使用稳定的phosphor烷和硫烷的组合，可以将烯丙醇或α-羟基酮直接转化为官能化的环丙烷，在原位环丙烷化之后进行Wittig烯烃化反应，反之亦然。描述了这些方法在木脂素（±）-鬼臼苦素的正式合成中以及在杀虫剂Allethrin II的新类似物中的应用。
• Phase-Transfer-Catalyzed Cyclopropanation. Synthesis of 1,2-Dibenzoyl-3-arylcyclopropanes
  作者：D. Bhaskar Reddy、B. Venkataramana Reddy、T. Seshamma、N. Subba Reddy、M. V. Ramana Reddy

  DOI：10.1055/s-1989-27226

  日期：——

  The 1,t-2,t and 1,t-2,c-isomers of 1,2-dibenzoyl-3-phenylcyclopropanes have been prepared by the cycloaddition of carbonyl-stabilized sulfur ylides to trans-chalcones under phase-transfer conditions. The configurations of the isomers were characterized by IR- and 1H-NMR-spectral studies.

  在相转移条件下，通过将羰基稳定的硫酰化物与反式查耳酮进行环加成，制备出了 1,t-2,t 和 1,t-2,c-1,2-二苯甲酰基-3-苯基环丙烷异构体。通过红外光谱和 1H-NMR 光谱研究确定了异构体的构型。
• Darstellung und einige umsetzungen des dimethyl-phenacyl-selenoniumylids
  作者：W.W. Lotz、J. Gosselck

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80039-0

  日期：1973.1

  The preparation of the title compound, its reaction with chalcone together with its photolytic and thermal decomposition are described.

  描述了标题化合物的制备，其与查耳酮的反应以及其光解和热分解。
• Indium(I) bromide-promoted stereoselective preparation of cyclopropanes via sequential aldol-type coupling/elimination/Michael-induced ring closure reaction from α,α-dichloroacetophenone and aldehydes
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas、Robert Alan Burrow

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.011

  日期：2008.10

  an-1-ones which can be converted to their trans-prop-2-en-1-ones derivatives upon reaction with an extra equivalent of InBr. The enones undergo Michael-induced ring closure reactions with an extra equivalent of the initial enolate to afford the corresponding cyclopropane derivatives, according to a sequenced reaction mechanism.

  由溴化铟（I）和α，α-二氯苯乙酮生成的烯醇铟与醛反应生成（syn  +  anti）-2-氯-3-羟基-丙烷-1-酮，可将其转化为反式-与额外当量的InBr反应后的2-en-1-one衍生物。根据测序的反应机理，烯酮与额外过量的初始烯醇化物进行迈克尔诱导的闭环反应，从而提供相应的环丙烷衍生物。
• The Formation of Cyclopropane Derivatives Bearing 1,2-Dicarbonyl Groups through Tandem Michael-Favorskii-Type Reactions with(E)-?-Styrylselenonium Triflate
  作者：Shin-ichi Watanabe、Ippei Nakayama、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1002/ejoc.200400756

  日期：2005.4

  A novel tandem Michael–Favorskii-type reaction is described. Treatment of active methylene carbanions, prepared by the reaction of NaH and active methylene compounds, with (E)-β-styrylselenonium triflate in DMF at 70 °C for 3 h gave cyclopropane derivatives bearing 1,2-dicarbonyl groups in moderate to good yields. On the other hand, the carbanions derived from malonates reacted with the selenonium

  描述了一种新型串联 Michael-Favorskii 型反应。将通过 NaH 和活性亚甲基化合物反应制备的活性亚甲基碳负离子与 (E)-β-苯乙烯基硒三氟甲磺酸盐在 DMF 中在 70 °C 下处理 3 小时，得到带有 1,2-二羰基的环丙烷衍生物，产率中等至良好. 另一方面，源自丙二酸的碳负离子与硒盐反应，以良好的收率得到 1,1-二羰基环丙烷化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)