(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diyl dibenzoate | 873848-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diyl dibenzoate
• CAS: 873848-19-2
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₁₀
• 分子量: 597.578
• InChiKey: ZWAOEFKJTUJDCS-BACSVDBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  132.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diyl dibenzoate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三光气 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 铜 、 乙酰丙酮 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Podand Ether和铵离子分子识别的亲和分离合成寡糖

  摘要：

  我们之前报道了一种称为“基于亲和分离的合成”(SAS) 的新合成方法，其中使用标签的特定分子识别通过固相萃取将所需的标记化合物从反应混合物中分离出来。SAS 最初采用冠醚标签和聚合物负载的铵离子之间的相互作用。在本研究中，详细阐述了一种使用 podand 型标签、pseudo-benzo-31-crown-10 结构的新 SAS 方法用于寡糖合成。podand 标签比相应的冠醚更容易合成。podand 部分通过合适的接头连接到单糖残基上。在用糖基供体对标记的单糖进行糖基化后，对反应混合物进行亲和分离。具有 podand 标签的所需化合物通过 podand 和铵离子之间的亲和力被有效地分离。通过集成微反应器和本 SAS 系统的连续流合成应用于高通量寡糖合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872269
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 p-nitrophenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于Podand Ether和铵离子分子识别的亲和分离合成寡糖

  摘要：

  我们之前报道了一种称为“基于亲和分离的合成”(SAS) 的新合成方法，其中使用标签的特定分子识别通过固相萃取将所需的标记化合物从反应混合物中分离出来。SAS 最初采用冠醚标签和聚合物负载的铵离子之间的相互作用。在本研究中，详细阐述了一种使用 podand 型标签、pseudo-benzo-31-crown-10 结构的新 SAS 方法用于寡糖合成。podand 标签比相应的冠醚更容易合成。podand 部分通过合适的接头连接到单糖残基上。在用糖基供体对标记的单糖进行糖基化后，对反应混合物进行亲和分离。具有 podand 标签的所需化合物通过 podand 和铵离子之间的亲和力被有效地分离。通过集成微反应器和本 SAS 系统的连续流合成应用于高通量寡糖合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872269

文献信息

• Efficient Procedure for Reductive Opening of Sugar 4,6-<i>O</i>-Benzylidene Acetals in a Microfluidic System
  作者：Koichi Fukase、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1055/s-2006-958410

  日期：2007.1

  An efficient procedure for the reductive opening of 4,6-O-benzylidene acetals was established under microfluidic conditions. 4,6-O-Benzylidene acetals of the glucose, glucosamine, and galactose derivatives were selectively converted into the corresponding 4- or 6-O-benzyl derivatives in nearly quantitative yields.

  在微流体条件下建立了 4,6-O-亚苄基缩醛的还原开环的有效程序。葡萄糖、葡糖胺和半乳糖衍生物的 4,6-O-亚苄基缩醛以几乎定量的产率选择性地转化为相应的 4-或 6-O-苄基衍生物。