[(2S,4aS,7R,8aR)-3-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl](phenyl)methanone | 914359-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4aS,7R,8aR)-3-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: [(2S,4aS,7R,8aR)-3-(cyclohexen-1-ylmethyl)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 914359-66-3
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₂
• 分子量: 381.558
• InChiKey: JIRPEHNXJGDYJD-ZZSVKSCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aS,7R,8aR)-3-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl](phenyl)methanone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 3 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (3S,6'S)-6'-phenyl-spiro[cyclohexene-3,2'-morpholine]
  参考文献：
  名称：

  亲电子3-烯丙基-2-羟甲基过氢-1,3-苯并恶嗪衍生物的亲电硒诱导的6- e xo环化非对映体合成对映体纯吗啉

  摘要：

  对映体纯的吗啉衍生物是通过手性3-烯丙基-2-羟甲基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪衍生物的硒环官能化制备的。尽管反应温度和C-2处取代基的结构以及双键的取代方式可以改变最终产物的区域和立体化学，但环化反应仍以高收率和非对映异构发生。

  DOI：

  10.1021/jo061547k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [(2S,4aS,7R,8aR)-3-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  亲电子3-烯丙基-2-羟甲基过氢-1,3-苯并恶嗪衍生物的亲电硒诱导的6- e xo环化非对映体合成对映体纯吗啉

  摘要：

  对映体纯的吗啉衍生物是通过手性3-烯丙基-2-羟甲基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪衍生物的硒环官能化制备的。尽管反应温度和C-2处取代基的结构以及双键的取代方式可以改变最终产物的区域和立体化学，但环化反应仍以高收率和非对映异构发生。

  DOI：

  10.1021/jo061547k

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Morpholines by Electrophilic Selenium-Induced 6-<i>e</i><i>xo </i>Cyclizations on Chiral 3-Allyl-2-hydroxymethylperhydro-1,3-benzoxazine Derivatives
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Pilar Mendiguchía、Javier Nieto

  DOI：10.1021/jo061547k

  日期：2006.11.1

  chiral 3-allyl-2-hydroxymethyl-substituted perhydro-1,3-benzoxazine derivatives. The cyclization occurs in high yields and diastereoselection, although the temperature of the reaction and the structure of the substituent at C-2 and the substitution pattern of the double bond can modify the regio- and stereochemistry of the final products.

  对映体纯的吗啉衍生物是通过手性3-烯丙基-2-羟甲基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪衍生物的硒环官能化制备的。尽管反应温度和C-2处取代基的结构以及双键的取代方式可以改变最终产物的区域和立体化学，但环化反应仍以高收率和非对映异构发生。