4-叠氮苯甲酰甲基溴 | 57018-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-叠氮苯甲酰甲基溴
• 中文别名: 44’-偶氮双(4-氰基戊酸)；4 4'-偶氮双(4-氰基戊酸)
• 英文名称: 4-azidophenacyl bromide
• 英文别名: p-azidophenacyl bromide；1-(4-azidophenyl)-2-bromoethanone；1-(4-azidophenyl)-2-bromoethan-1-one；2-bromo-1-(4-azidophenyl)ethanone
• CAS: 57018-46-9
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• 分子量: 240.059
• InChiKey: LZJPDRANSVSGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 溶解度：
  甲醇：50 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R42/43,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2929909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 危险性描述：
  H228,H314,H317,H334
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封于4℃干燥保存。

制备方法与用途

用途：这是一种光敏双异官能化交联剂。通常，在pH值为7.0至8.0范围内，初始反应会将巯基偶联起来。随后，在250nm紫外光照射下，通过反应性氮烯发生二次键合。这一后续步骤的结合过程快速且非特异性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮苯甲酰甲基溴 在 乌洛托品 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-amino-1-(4-azidophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格还原对吗啉代反义寡核苷酸功能的小分子控制

  摘要：

  条件激活的笼状吗啉代反义试剂 (cMO) 是能够在胚胎发育过程中对基因表达、调控和功能进行时间​​和空间研究的工具。环状 MO 是构象门控寡核苷酸类似物，在通过应用外部触发因素（例如光或酶活性）使其线性化之前，它们不会阻断基因表达。在这里，我们描述了小分子响应性 cMO 的第一个例子，它们通过 Staudinger 还原进行快速有效的降解。这是通过高度灵活的链接器设计实现的，该链接器设计为安装化学激活的自焚基序提供了机会。我们针对两种不同的，合成了循环cMOs，发育相关基因，并证明了磷化氢触发的斑马鱼胚胎基因表达敲低。这是关于用于基因敲低的小分子触发反义试剂的第一份报告，为不断增长的基因敲低工具库增加了另一个生物正交条目。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08723
• 作为产物：
  描述：

  对叠氮苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-叠氮苯甲酰甲基溴
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基咪唑支架的抗分枝杆菌生物膜剂的鉴定。

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球性的重大健康问题，因此迫切需要新的治疗方法。病原体结核分枝杆菌驻留在宿主巨噬细胞内并形成生物膜样群落的能力有助于该疾病的持久性和药物耐受性。可以预防或逆转生物膜样表型的化合物有可能与结核病抗生素一起使用，以克服这种耐受性并缩短治疗时间。我们使用耻垢分枝杆菌作为替代生物，报告了两种抑制和分散分枝杆菌生物膜的新的2-氨基咪唑化合物的鉴定，它们与异烟肼和利福平协同作用，可在体外根除预先形成的耻垢分枝杆菌生物膜，对马勒菌无毒，并展示小鼠血浆中的稳定性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900033

文献信息

• Thiazoles with cyclopropyl fragment as antifungal, anticonvulsant, and anti-Toxoplasma gondii agents: synthesis, toxicity evaluation, and molecular docking study
  作者：Krzysztof Z. Łączkowski、Natalia Konklewska、Anna Biernasiuk、Anna Malm、Kinga Sałat、Anna Furgała、Katarzyna Dzitko、Adrian Bekier、Angelika Baranowska-Łączkowska、Agata Paneth

  DOI：10.1007/s00044-018-2221-x

  日期：2018.9

  Synthesis and investigation of antifungal, anticonvulsant and anti-Toxoplasma gondii activities of ten novel (2-(cyclopropylmethylidene)hydrazinyl)thiazole 3a–3j are presented. Among the derivatives, compounds 3a–3d and 3f–3j possess very high activity against Candida spp. ATCC with MIC = 0.015–7.81 µg/ml. Compounds 3a–3d and 3f–3j possess also very high activity towards most of strains of Candida

  介绍了十种新型（2-（环丙基亚甲基）肼基）噻唑3a – 3j的合成及抗真菌，抗惊厥和抗弓形虫活性。在衍生物中，化合物3a - 3d和3f - 3j对假丝酵母具有很高的活性。MIC = 0.015-7.81 µg / ml的ATCC。化合物3a – 3d和3f – 3j对大多数念珠菌菌株也具有很高的活性spp。从临床材料中分离，MIC = 0.015-7.81 µg / ml。这些化合物的活性相似，甚至高于用作阳性对照的制霉菌素的活性。此外，化合物3c和3e在MES测试中显示出有趣的抗惊厥活性，而化合物3f和3i在PTZ诱发的癫痫发作中表现出抗惊厥活性。值得注意的是，这些化合物均未在旋转脚架测试中损害动物的运动技能。此外，噻唑3a，3h和3j具有明显的抗弓形虫活性，IC 50值比磺胺嘧啶观察到的值低31-52倍。细胞毒性评估的结果，抗假丝酵母属。和刚地弓形虫活性研究表明，假丝酵母属。和弓形虫
• Synthesis, antimicrobial activity, and determination of the lipophilicity of ((cyclohex-3-enylmethylene)hydrazinyl)thiazole derivatives
  作者：Anna Biernasiuk、Magdalena Kawczyńska、Anna Berecka-Rycerz、Beata Rosada、Anna Gumieniczek、Anna Malm、Katarzyna Dzitko、Krzysztof Z. Łączkowski

  DOI：10.1007/s00044-019-02433-2

  日期：2019.11

  moiety are presented. Among the derivatives, compounds 3a–3d, 3f, 3n, and 3o showed very strong activity against the reference Candida spp. strains with MIC = 0.015–3.91 µg/ml. The activity of these compounds is similar and even higher than the activity of nystatin used as positive control. Compounds 3d, 3f, 3n, 3o showed the highest activity with very strong effect towards most of yeasts isolated from

  介绍了十五种含环己烯部分的新型噻唑的合成和抗菌活性的研究。在衍生物中，化合物3a – 3d，3f，3n和3o对参考假丝酵母菌显示出非常强的活性。MIC = 0.015-3.91 µg / ml的菌株。这些化合物的活性相似，甚至高于用作阳性对照的制霉菌素的活性。化合物3d，3f，3n，3o表现出最高的活性，对从MIC = 0.015-7.81 µg / ml的临床材料中分离出的大多数酵母具有非常强的作用。对活性最高的化合物的细胞毒性研究表明念珠菌属 在非细胞毒性浓度下，哺乳动物L929成纤维细胞的生长受到抑制。此外，在使用反相薄层色谱法测定的化合物的亲脂性与其抗真菌活性之间获得了良好的相关性。
• Inhibitors of Apoptosis in Lymphocytes:  Synthesis and Biological Evaluation of Compounds Related to Pifithrin-α
  作者：Sylvie D. Barchéchath、Rommel I. Tawatao、Maripat Corr、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm0502034

  日期：2005.10.1

  39 were more protective than 39, while the aromatic analogues of 1 were not active. Compound 19 containing a pyrrolidinyl substituent on the phenyl ring provided potent antiapoptotic activity (EC50 of 1.31 microM compared to 4.16 microM for 1). Modification of aromatic 39 with a pyrrolidinyl para substituent (compound 60) enhanced the activity, lowering the EC50 to 0.35 microM. Also, 60 provided significant

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。
• Synthesis, antiviral activity, and stability of nucleoside analogs containing tricyclic bases
  作者：Franck Amblard、Emilie Fromentin、Mervi Detorio、Alexander Obikhod、Kimberly L. Rapp、Tamara R. McBrayer、Tony Whitaker、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.003

  日期：2009.10

  A series of 3,9-dihydro-9-oxo-5H-imidazo[1,2-A]purine nucleosides (tricylic nucleosides) were synthesized from 9-[4-α-(hydroxymethyl)cyclopent-2-ene-1-α-yl]guanine (CBV) 5, (−)-β-D-(2R,4R)-1,3-dioxolane-guanosine (DXG) 6, 3′-azido-3′-deoxy-guanosine (AZG) 7, and 2′-C-methylguanosine 8. Their in vitro activity against HIV and HCV was evaluated and correlated to their ability to degrade to their purine

  以9-[4-α-(羟甲基)环戊-2-烯-1为原料合成了一系列3,9-dihydro-9-oxo-5 H - imidazo [1,2- A ]嘌呤核苷(三环核苷) -α-基]鸟嘌呤 (CBV) 5 , (-)-β-D-(2 R ,4 R )-1,3-二氧戊环-鸟苷 (DXG) 6 , 3'-叠氮基-3'-脱氧-鸟苷(AZG) 7和 2'- C-甲基鸟苷8。他们对 HIV 和 HCV 的体外活性进行了评估，并与它们降解为嘌呤对应物的能力相关联。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011082077A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。