Calciferol and its relatives. Part XIV. Total synthesis of des-<scp>AB</scp>-cholestane-8β,9α-diol<sup>2</sup>{1β-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-7aβ-methyl-trans-perhydroindane-4β,5α-diol}
作者:I. J. Bolton、R. G. Harrison、B. Lythgoe
DOI:10.1039/j39710002950
日期:——
are then cyclised. Applied to the 1-benzoate (16) and methyl orthodihydrocitronellate (17), the method provides a direct synthesis of the 1,5-dimethylhexylindanone (20), and thence of the title diol (22), required for use in the total synthesis of tachysterol3 and precalciferol3.
在一条新的途径来取代1取代的反式-3a,6,7,7a-四氢-7a-甲基茚满-2-一,4-甲基-环己-3-烯-1,反式-2-二醇的1-单酯进行两个连续的克莱森型重排,以立体有择的方式得到1-甲基环己-3-烯-1,反式-2-二乙酸的衍生物,然后将其环化。该方法适用于1-苯甲酸酯(16)和邻二氢柠檬酸甲酯(17),可直接合成1,5-二甲基己基氢萘酮(20),从而提供总合成所需的标题二醇(22)。的速甾醇3和precalciferol 3。