dipropan-2-yl 2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]-4-fluoropentanedioate | 95772-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dipropan-2-yl 2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]-4-fluoropentanedioate
• CAS: 95772-55-7
• 化学式: C₂₆H₃₃FN₈O₅
• 分子量: 556.597
• InChiKey: KZHOCIUFARUIPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  188.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipropan-2-yl 2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]-4-fluoropentanedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到N-<4-<<(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl>methylamino>benzoyl>-4-fluoro-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。7.α和γ取代的甲氨蝶呤类似物1的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86044-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-DL-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dipropan-2-yl 2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl-methylamino]benzoyl]amino]-4-fluoropentanedioate
  参考文献：
  名称：

  含氟氨基酸及其衍生物。7.α和γ取代的甲氨蝶呤类似物1的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  α-取代的丙二酸酯的三种类型的反应，二氟甲基化，与n，n，n-三氟烷基磺酸酯的烷基化以及与2-取代的丙烯酸酯的Michael加成反应，可方便地得到许多含氟的α氨基酸，​​例如β-氟代丙氨酸。 ，2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸和氟化谷氨酸以及其他γ-杂原子取代的谷氨酸。在此，进行了使用猪肾酰基转移酶的有效酶促光学拆分，以获得2-氨基-n，n，n-三氟链烷酸的两种旋光异构体。另外，在α-二氟甲基-α-亚磺酰丙二酸二乙酯的碱催化反应中观察到了新的亚砜重排。最后，获得的α-和γ-取代的谷氨酸用于抗肿瘤药甲氨蝶呤的化学修饰，以显示出显着的构效关系。特别是，氟取代对观察到体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86044-0

文献信息

• Tsushima, Tadahiko; Kawada, Kenji; Shiratori, Osamu, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 45 - 49
  作者：Tsushima, Tadahiko、Kawada, Kenji、Shiratori, Osamu、Uchida, Naomi

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：SIMADZU TADAXIKO、 KAVATA KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• TSUSHIMA, T.;KAWADA, K.;ISHIHARA, SH.;UCHIDA, N.;SHIRATORI, O.;HIGAKI, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5375-5387
  作者：TSUSHIMA, T.、KAWADA, K.、ISHIHARA, SH.、UCHIDA, N.、SHIRATORI, O.、HIGAKI, J.

  DOI：——

  日期：——