(2S,5S,6S,7R,8R,10aS)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]methylamino]-6-(triethylsilyloxy)octahydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-8-yl (4-nitrobenzene)sulfonate | 248948-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S,6S,7R,8R,10aS)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]methylamino]-6-(triethylsilyloxy)octahydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-8-yl (4-nitrobenzene)sulfonate
• CAS: 248948-65-4
• 化学式: C₄₀H₅₃N₃O₉SSi
• 分子量: 780.027
• InChiKey: FUKOROQOHRIRLZ-KQFFSQCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6S,7R,8R,10aS)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]methylamino]-6-(triethylsilyloxy)octahydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-8-yl (4-nitrobenzene)sulfonate 在 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 (2S,5S,6S,7R,8S,10aS)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]methylamino]-6-(triethylsilyloxy)octahydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-8-yl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  (-)-FR901483的全合成

  摘要：

  免疫抑制剂 (-)-FR901483 (1) 的首次合成已从 O-甲基酪氨酸甲酯 (31) 以 2% 的总产率在 22 个步骤中完成，建立了天然产物的绝对立体化学。硝酮 5b 与丙烯酸乙酯的 1,3-偶极环加成反应主要得到异恶唑烷 4b，将其氢化得到具有正确绝对和相对立体化学的氮杂螺内酰胺 3b，用于合成 1。3b 生成酮醛 38 和分子内醛醇反应得到在 t-BuOH 中使用 KO-t-Bu 以合理的选择性制备三环酮醇 40。进一步细化在 9 个步骤中提供了 (-)-1，其光谱数据与天然产物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1021/ja991160h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6S,7S,8R,10aS)-octahydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylamino-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocine-6,8-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,5S,6S,7R,8R,10aS)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]methylamino]-6-(triethylsilyloxy)octahydro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-8-yl (4-nitrobenzene)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-FR901483的全合成

  摘要：

  免疫抑制剂 (-)-FR901483 (1) 的首次合成已从 O-甲基酪氨酸甲酯 (31) 以 2% 的总产率在 22 个步骤中完成，建立了天然产物的绝对立体化学。硝酮 5b 与丙烯酸乙酯的 1,3-偶极环加成反应主要得到异恶唑烷 4b，将其氢化得到具有正确绝对和相对立体化学的氮杂螺内酰胺 3b，用于合成 1。3b 生成酮醛 38 和分子内醛醇反应得到在 t-BuOH 中使用 KO-t-Bu 以合理的选择性制备三环酮醇 40。进一步细化在 9 个步骤中提供了 (-)-1，其光谱数据与天然产物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1021/ja991160h