(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-5-en-2-ol | 289493-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-5-en-2-ol
• CAS: 289493-29-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: WQZWTEBTKYQMGW-OZCCTXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-5-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (Z)-(3aS,4S,9aS)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,9a-hexahydro-cycloocta[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从半乳糖到高度官能化的七元和八元碳环，通过闭环易位。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了由半乳糖衍生物短程合成高度官能化的七元和八元碳环的方法。关键步骤是锌介导的6-碘杂萘并吡喃糖的还原性开环，以及随后使用格鲁布斯的钌催化剂进行的闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1021/ol006182j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-3,4-isopropylidene-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactopyranoside 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从半乳糖到高度官能化的七元和八元碳环，通过闭环易位。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了由半乳糖衍生物短程合成高度官能化的七元和八元碳环的方法。关键步骤是锌介导的6-碘杂萘并吡喃糖的还原性开环，以及随后使用格鲁布斯的钌催化剂进行的闭环烯烃复分解。

  DOI：

  10.1021/ol006182j