(E)-1-(1-methylcyclopropyl)cyclododec-3-enol | 761422-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(1-methylcyclopropyl)cyclododec-3-enol
• CAS: 761422-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: GPEPEMFVOGDEQV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methylcyclopropyl)cyclododec-3-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-methylcyclopentadec-6-enone
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷插入实现三碳环扩环：由现成的C-12起始原料制成的大环麝香。

  摘要：

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。

  DOI：

  10.1021/ol0487027
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclododecenone 在 cerium(III) chloride 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(1-methylcyclopropyl)cyclododec-3-enol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷插入实现三碳环扩环：由现成的C-12起始原料制成的大环麝香。

  摘要：

  描述了基于环丙烷部分的侧链环插入的热三碳环膨胀。1-环丙基-环烷-3-烯醇衍生物的快速真空热解（FVP）导致三碳环膨胀的烯酮具有双键几何形状的干净保留。环丙烷环上带有甲基的底物会进行区域选择性键裂解，从而可以从低价的C-12起始化合物系统地制备选择性取代的大环麝香。

  DOI：

  10.1021/ol0487027